Details

<p>Über den Autor 7</p> <p>Einführung 21</p> <p>Über dieses Buch 22</p> <p>Konventionen in diesem Buch 23</p> <p>Törichte Annahmen über den Leser 23</p> <p>Wie dieses Buch aufgebaut ist 24</p> <p>Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 24</p> <p>Teil II: Kohlenwasserstoffe 24</p> <p>Teil III: Funktionelle Gruppen 25</p> <p>Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung 25</p> <p>Teil V: Der Top-Ten-Teil 25</p> <p>Teil VI: Anhänge 25</p> <p>Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 26</p> <p>Wie es weitergeht 26</p> <p><b>TEIL I VOLLE KRAFT VORAUS: DIE CHEMIE DES KOHLENSTOFFS 27</b></p> <p><b>Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 29</b></p> <p>Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 29</p> <p>Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 31</p> <p>Namen sind Schall und Rauch 32</p> <p>Synthese-Chemiker 33</p> <p>Bioorganiker 33</p> <p>Naturstoff-Chemiker 34</p> <p>Physiko-Organiker 34</p> <p>Organometall-Chemiker 35</p> <p>Computer-Chemiker 35</p> <p>Materialchemiker 35</p> <p><b>Kapitel 2 Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 37</b></p> <p>Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 38</p> <p>Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 38</p> <p>Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 41</p> <p>Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 42</p> <p>Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 43</p> <p>Meins! Alles meins! – Die Ionenbindung 43</p> <p>Die kovalente Bindung 44</p> <p>Elektronengier und die Elektronegativität 45</p> <p>Ladungsteilung: Dipolmomente 46</p> <p>Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 47</p> <p>Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 48</p> <p>Molekülgeometrien 49</p> <p>Aufmischer: Hybridorbitale 50</p> <p>Die Hybridisierung von Atomen bestimmen 53</p> <p>Ich versteh’ nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 53</p> <p><b>Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 57</b></p> <p>Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 59</p> <p>Formalladungen 59</p> <p>Strukturformeln 61</p> <p>Atome kompakt: Kurzformeln 61</p> <p>Strukturenstenografie: Skelettformeln 62</p> <p>Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 63</p> <p>Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 65</p> <p>Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 66</p> <p>Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 66</p> <p>Dr Jekyll und Mr Hyde: Resonanzstrukturen 68</p> <p>Regeln für Resonanzstrukturen 69</p> <p>Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 70</p> <p>Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 73</p> <p>Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 74</p> <p>Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 76</p> <p><b>Kapitel 4 Säuren und Basen 79</b></p> <p>Definitionssache: Säuren und Basen 79</p> <p>Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 80</p> <p>Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 80</p> <p>Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 81</p> <p>Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 83</p> <p>Der Einfluss der Atome 83</p> <p>Der Einfluss der Hybridisierung 84</p> <p>Der Einfluss der Elektronegativität 85</p> <p>Der Einfluss von Resonanzeffekten 86</p> <p>Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 86</p> <p>Die Lage von Säure-Base-Gleichgewichten 87</p> <p><b>Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 89</b></p> <p>Kohlenwasserstoffe 90</p> <p>Doppelter Spaß: Die Alkene 90</p> <p>Alkine 91</p> <p>Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 92</p> <p>Einfach gebundene Heteroatome 94</p> <p>Halogenide 94</p> <p>Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 95</p> <p>Boah, was stinkt hier? – Thiole 96</p> <p>Mit dem Holzhammer: Ether 97</p> <p>Carbonylverbindungen 97</p> <p>Leben am Rand: Aldehyde 98</p> <p>Ab durch die Mitte: Ketone 100</p> <p>Carbonsäuren 100</p> <p>Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 100</p> <p>Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 101</p> <p>Da steckt Leben drin: Amide 102</p> <p>Amine 102</p> <p>Nitrile 103</p> <p>Testen Sie Ihr Wissen 103</p> <p><b>Kapitel 6 Durchblick in 3D: Stereochemie 105</b></p> <p>Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 106</p> <p>Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 106</p> <p>Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 107</p> <p>Chiralitätszentren erkennen 108</p> <p>Die Konfigurationen von Chiralitätszentren: die R/S-Nomenklatur 109</p> <p>Übung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration 109</p> <p>Schritt 1: Die Prioritäten der Substituenten festlegen 110</p> <p>Schritt 2: Drehen des Moleküls 110</p> <p>Schritt 3: Das Zeichnen der Kurve 111</p> <p>Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 112</p> <p>Polarisationsebenen drehen 114</p> <p>Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 115</p> <p>3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 116</p> <p>Regeln für Fischer-Projektionen 116</p> <p>Die Bestimmung der R/S-Konfiguration aus einer Fischer-Projektion 117</p> <p>Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 118</p> <p>Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 118</p> <p>Auf dem Laufenden bleiben 119</p> <p><b>TEIL IIKOHLENWASSERSTOFFE 121</b></p> <p><b>Kapitel 7 Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 123</b></p> <p>Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 123</p> <p>Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 124</p> <p>Platzverschwender: Verzweigte Alkane 124</p> <p>Wenn es mehr als einen gibt 127</p> <p>Die Benennung komplexer Substituenten 128</p> <p>Einen Namen in eine Struktur umwandeln 131</p> <p>Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 132</p> <p>Schritt 1 132</p> <p>Schritt 2 132</p> <p>Schritt 3 133</p> <p>Schritt 4 134</p> <p>Schritt 5 134</p> <p>Die Konformation geradkettiger Alkane 135</p> <p>Konformationsanalyse und Newman-Projektion 136</p> <p>Konformationen des Butans 138</p> <p>Jetzt geht’s rund: Cycloalkane 139</p> <p>Stereochemie der Cycloalkane 139</p> <p>Konformationen des Cyclohexans 140</p> <p>Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 143</p> <p>Reagierende Alkane: Halogenierung 144</p> <p>Los geht’s: Die Startreaktion 144</p> <p>Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 145</p> <p>… und raus bist Du: Kettenabbruch 145</p> <p>Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 147</p> <p><b>Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 149</b></p> <p>Die Definition der Alkene 149</p> <p>Das Doppelbindungsäquivalent 150</p> <p>Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer Struktur 152</p> <p>Die Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer InhaltsverzeichnisSummenformel 153</p> <p>Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 153</p> <p>Die Nummerierung der Stammkette 154</p> <p>Benennung multipler Doppelbindungen 155</p> <p>Trivialnamen von Alkenen 155</p> <p>Stereochemie der Alkene 156</p> <p>Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans- Stereochemie 156</p> <p>Ein doppeltes Spiel: E/Z-Stereochemie 156</p> <p>Die Stabilität der Alkene 158</p> <p>Substitution bei Alkenen 158</p> <p>Die Stabilität von cis- und trans-Isomeren 159</p> <p>Darstellung der Alkene 160</p> <p>Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 160</p> <p>Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 160</p> <p>Die Wittig-Reaktion 161</p> <p>Die Reaktionen der Alkene 162</p> <p>Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 162</p> <p>Ich bin positiv: Carbokationen 164</p> <p>Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 167</p> <p>Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 170</p> <p>Zerhacken von Doppelbindungen, Teil I: Ozonolyse 171</p> <p>Zerhacken von Doppelbindungen, Teil II: Oxidation mit Permanganat 171</p> <p>Die Darstellung von Cyclopropanen mit Carbenen, Teil I 172</p> <p>Darstellung von Cyclopropanen, Teil II: Simmons-Smith-Reaktion    172</p> <p>Darstellung von Epoxiden 173</p> <p>Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 173</p> <p><b>Kapitel 9 Alkine: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 175</b></p> <p>Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen 175</p> <p>Die Orbitale der Alkine 176</p> <p>Cyclische Alkine 177</p> <p>Darstellung der Alkine 177</p> <p>Ballast abwerfen: Dehydrohalogenierung 177</p> <p>Alkine verkuppeln: Chemie der Acetylide 178</p> <p>Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 178</p> <p>Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 179</p> <p>Addition eines Wasserstoffmoleküls an Alkine 179</p> <p>Oxymercurierung von Alkinen 180</p> <p>Die Hydroborierung von Alkinen 181</p> <p><b>TEIL III FUNKTIONELLE GRUPPEN 183</b></p> <p><b>Kapitel 10 Ersetzen und Entfernen: Substitutionsund Eliminierungsreaktionen 185</b></p> <p>Partnertausch: Substitutionsreaktionen 185</p> <p>Substitution zweiter Ordnung: SN2-Mechanismus 186</p> <p>Wie schnell? Die Reaktionsgeschwindigkeit einer SN2-Reaktion 187</p> <p>Der Einfluss des Substrats auf eine SN2-Reaktion 188</p> <p>Die Rolle des Nucleophils in der SN2-Reaktion 189</p> <p>SN2 in 3D: Stereochemie 190</p> <p>Lösungsmitteleffekte auf SN2-Reaktionen 191</p> <p>Ich will hier raus: Die Abgangsgruppe 191</p> <p>Substitution erster Ordnung: Die SN1-Reaktion 192</p> <p>Wie schnell? Die Geschwindigkeit einer SN1-Reaktion 193</p> <p>Gute SN1-Substrate erkennen 194</p> <p>Lösungsmitteleffekte auf SN1-Reaktionen 194</p> <p>Stereochemie einer SN1-Reaktion 195</p> <p>Weitere Fakten über SN1-Reaktionen 196</p> <p>Nur der Härteste überlebt: Eliminierungen 196</p> <p>Eliminierungen zweiter Ordnung: Der E2-Mechanismus 197</p> <p>Eliminierungen erster Ordnung: Der E1-Mechanismus 197</p> <p>Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden 198</p> <p><b>Kapitel 11 Berauschend: Alkohole 201</b></p> <p>Klassifizierung der Alkohole 201</p> <p>Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 202</p> <p>Darstellung von Alkoholen 203</p> <p>Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 203</p> <p>Reduktion von Carbonylverbindungen 204</p> <p>Die Grignard-Reaktion 205</p> <p>Reaktionen der Alkohole 207</p> <p>Abspaltung von Wasser: Dehydratation 207</p> <p>Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 207</p> <p>Die Oxidation von Alkoholen 207</p> <p><b>Kapitel 12 Seite an Seite: Konjugierte Alkene und die Diels-AlderKapitel 16-Reaktion 209</b></p> <p>Manche mögen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen 209</p> <p>Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 210</p> <p>Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 211</p> <p>Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 212</p> <p>Die Diels–Alder-Reaktion 213</p> <p>Diene und Dienophile erkennen 213</p> <p>Stereochemie der Addition 214</p> <p>Einmal im Kreis, zweimal im Kreis: Bicyclen 214</p> <p>Übung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen 215</p> <p><b>Kapitel 13 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 219</b></p> <p>Was sind aromatische Verbindungen? 220</p> <p>Die Struktur von Benzol 220</p> <p>Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 221</p> <p>Aber was macht ein Molekül aromatisch? 222</p> <p>Die Hückel’sche (4n + 2)-Regel 222</p> <p>Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 223</p> <p>Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 223</p> <p>MO-Diagramme aufstellen 223</p> <p>Der Frost-Kreis 224</p> <p>Das MO-Diagramm von Benzol 224</p> <p>Molekülorbitale anschaulich 225</p> <p>Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 227</p> <p>Aromatizität entdecken 227</p> <p>Säure- und Basenstärke 230</p> <p>Vergleich der Säurestärken 231</p> <p>Vergleich der Basenstärke 232</p> <p>Benennung der Benzole und Aromaten 232</p> <p>Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 233</p> <p>Die Namen häufiger Heteroaromaten 234</p> <p>Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 234</p> <p>Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 235</p> <p>Abkehr vom Bösen: Friedel-Crafts-Acylierung 236</p> <p>Die Reduktion von Nitrogruppen 237</p> <p>Die Oxidation von Alkylbenzolen 237</p> <p>Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 238</p> <p>Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 239</p> <p>Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 240</p> <p>Die Synthese substituierter Benzole 242</p> <p>Synthese an Seitenkette oder Ring 243</p> <p>Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution 244</p> <p><b>TEIL IV SPEKTROSKOPIE UND STRUKTURBESTIMMUNG 247</b></p> <p><b>Kapitel 14 Massenspektrometrie 249</b></p> <p>Die Definition der Massenspektrometrie 250</p> <p>Ein Massenspektrometer zerlegen 250</p> <p>Der Einlass 250</p> <p>Elektronenionisation: Der Zertrümmerer 250</p> <p>Der Sortierer und die Waage 251</p> <p>Detektor und Spektrum 252</p> <p>Das Massenspektrum 253</p> <p>Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie 254</p> <p>Geht’s noch genauer? Die Auflösung 254</p> <p>Massenveränderung: Isotope 255</p> <p>Die Stickstoff-Regel 256</p> <p>Erkennen häufiger Fragmentierungsmuster 257</p> <p>Alkane zertrümmern 257</p> <p>Bruch neben einem Heteroatom: α-Spaltung 258</p> <p>Wasserverlust: Alkohole 259</p> <p>Umlagerung bei Carbonylen: McLafferty-Umlagerung 259</p> <p>Spaltung an Benzolringen und Doppelbindungen 260</p> <p>Übung: Ran an den Speck 261</p> <p>Zündende Ideen 262</p> <p><b>Kapitel 15 IR-Spektroskopie 265</b></p> <p>Gymnastik für Bindungen: Infrarotabsorption 266</p> <p>Das Hookesche Gesetz in Molekülen 266</p> <p>Molekülschwingungen und Lichtabsorption 267</p> <p>Absorptionsintensitäten 268</p> <p>IR-inaktive Schwingungen 268</p> <p>Ein IR-Spektrum verstehen 268</p> <p>Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren 269</p> <p>Butter bei die Fische: Ein echtes Spektrum 270</p> <p>Funktionelle Gruppen erkennen 271</p> <p>Was links von C–H möglich ist 271</p> <p>Groß und breit: Alkohole 271</p> <p>Amine 271</p> <p>Was rechts von C–H möglich ist 272</p> <p>Groß und stark: Carbonylgruppen 272</p> <p>Alkene, Alkine und Aromaten 273</p> <p><b>Kapitel 16 NMR-Spektroskopie: Halten Sie sich fest, jetzt geht’s rund! 275</b></p> <p>Warum NMR? 275</p> <p>Wie NMR funktioniert 276</p> <p>Riesenmagneten und Moleküle: Theorie der NMR 277</p> <p>Ziehen Sie sich warm an: Abschirmung durch Elektronen 279</p> <p>Das NMR-Spektrum 280</p> <p>Chemische Verschiebung 280</p> <p>Gleich und gleich gesellt sich gern: Symmetrie und chemische Äquivalenz 281</p> <p>Gebrauchsanleitung für ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile 282</p> <p>Die chemische Verschiebung 283</p> <p>Einbeziehung der Integration 285</p> <p>Kopplung 286</p> <p>Kohlenstoff-NMR 291</p> <p>Das Puzzle zusammensetzen 293</p> <p><b>Kapitel 17 Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR 295</b></p> <p>Folgen Sie den Hinweisen 296</p> <p>Schritt 1: Bestimmen Sie das Doppelbindungsäquivalent 296</p> <p>Schritt 2: Bestimmen Sie die funktionellen Gruppen aus dem IR-Spektrum 297</p> <p>Schritt 3: Vermessen Sie die Integrationskurve 297</p> <p>Schritt 4: Weisen Sie den NMR-Peaks Fragmente zu 299</p> <p>Schritt 5: Kombinieren Sie die Fragmente so, dass die Struktur mit dem Kopplungsmuster, den chemischen Verschiebungen und dem Doppelbindungsäquivalent übereinstimmt 300</p> <p>Schritt 6: Kontrollieren Sie Ihre Struktur 301</p> <p>Aufgaben lösen 302</p> <p>Beispiel 1: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel und dem NMR-Spektrum 302</p> <p>Beispiel 2: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel, dem IRund dem NMR-Spektrum 307</p> <p>Drei häufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren 310</p> <p>Fehler 1: Bestimmung einer Struktur aus den chemischen Verschiebungen 310</p> <p>Fehler 2: Mit der Kopplung beginnen 311</p> <p>Fehler 3: Integration und Kopplung verwechseln 312</p> <p><b>TEIL V DER TOP-TEN-TEIL 313</b></p> <p><b>Kapitel 18 Zehn Websites für weites Lernen 315</b></p> <p>Portal für Organische Chemie 315</p> <p>Chemgapedia 316</p> <p>Prof Robinsons organische Chemie 316</p> <p>PubChem-Datenbank 316</p> <p>Spektrum Lexikon 317</p> <p>Chemieseite 317</p> <p>Chemieonline 317</p> <p>IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book 318</p> <p>Experimentalchemie 318</p> <p>Archiv der organischen Synthese 318</p> <p><b>Kapitel 19 Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik 319</b></p> <p>Sprengstoffe und Dynamit! 319</p> <p>Fermentation 320</p> <p>Synthese des Harnstoffs 320</p> <p>Händigkeit der Weinsäure 321</p> <p>Diels-Alder-Reaktion 321</p> <p>Tor, Tor, TOOOOR 322</p> <p>Seife 323</p> <p>Süßen ohne Reue: Aspartam 323</p> <p>Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin 324</p> <p>Vorsicht! Glatt: Teflon© 324</p> <p><b>TEIL VI ANHÄNGE 325</b></p> <p>A: Mehrstufige Synthesen 327</p> <p>Warum mehrstufige Synthesen? 327</p> <p>Die fünf Gebote 328</p> <p>Erstes Gebot: Du sollst die Reaktionen lernen 329</p> <p>Zweites Gebot: Du sollst die Kohlenstoffgerüste vergleichen 330</p> <p>Drittes Gebot: Du sollst rückwärts denken 330</p> <p>Viertes Gebot: Du sollst Deine Antwort kontrollieren 332</p> <p>Fünftes Gebot: Du sollst viele Aufgaben lösen 332</p> <p>B: Reaktionsmechanismen erarbeiten 333</p> <p>Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen 333</p> <p>Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen 334</p> <p>Arten von Mechanismen 336</p> <p>Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe 337</p> <p>C: Lösungen der Übungsaufgaben 341</p> <p>Glossar 357</p> <p>Stichwortverzeichnis 365</p>

Dr. Arthur Winter studierte an der Frostburg State University Chemie und promovierte an der University of Maryland in Organischer Chemie. Seit 2009 lehrt er an der Iowa State University und betreibt außerdem die Website chemhelper.com.

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