Details

Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen


Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen


3. Aufl.

von: Eberhard Breitmaier

49,99 €

Verlag: Wiley-VCH
Format: EPUB
Veröffentl.: 07.05.2012
ISBN/EAN: 9783527662319
Sprache: deutsch
Anzahl Seiten: 270

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Beschreibungen

Jetzt in der dritten, uberarbeiteten, erweiterten, deutschsprachigen Auflage! Dieses NMR-Lehrbuch bietet dem Leser eine praxisnahe Hilfe bei der Ubersetzung von NMR-Spektren in die Struktur organischer Verbindungen. Nach einer sehr kurzen theoretischen Einleitung, in der die wichtigsten Begriffe erklart werden, folgt eine Einfuhrung in die Strategie und Taktik der Strukturaufklarung mit NMR-Methoden. Ein Schwerpunkt sind 55 Fallstudien mit Spektren bzw. Spektrenserien abgestuften Schwierigkeitsgrades zum Selbststudium sowie ausfuhrliche Losungsvorschlage zum Nachvollziehen. Neu hinzugekommen sind einige aktuelle zweidimensionale NMR-Experimente der heteronuklearen und homonuklearen Korrelation chemischer Verschiebungen sowie neue Aufgaben zu deren Anwendung. Dieser Klassiker unter den NMR-Lehrbuchern ist unentbehrlich fur jeden, der zur Aufklarung organischer Strukturen die NMR-Spektroskopie anwendet.
1 GRUNDBEGRIFFE, MESSGRÖSSEN, MESSVERFAHREN IN KÜRZE 1 1.1 Chemische Verschiebung 1 1.2 Spin-Spin-Kopplung und Kopplungskonstanten 1 1.3 Signalmultiplizität (Multipletts) 2 1.4 Spektren erster und höherer Ordnung 3 1.5 Chemische und magnetische Äquivalenz 4 1.6 Fourier-Transform-(FT-)NMR-Spektren 5 1.7 Spin-Entkopplung 6 1.8 Kern-Overhauser-Effekt 8 1.9 Relaxation, Relaxationszeiten 10 2 ERKENNUNG VON STRUKTURMERKMALEN DURCH NMR 11 2.1 Funktionelle Gruppen 11 2.2 Konstitution (Atomverknüpfungen) 16 2.3 Relative Konfiguration und Konformation 42 2.4 Absolute Konfiguration 54 2.5 Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen 58 2.6 Moleküldynamik 61 2.7 Zusammenfassung 67 3 PROBLEME 69 1-12 Anwendungen eindimensionaler 1H-NMR-Spektren 69 13-14 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren 83 15-20 Anwendungen eindimensionaler 13C-NMR-Spektren 85 21-22 Kohlenstoffskelette aus CC-INADEQUATE-Experimenten 91 23-29 Anwendungen eindimensionaler 1H- und 13C-NMR-Spektren 93 30-31 Anwendungen eindimensionaler 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren 100 32-42 Kombinierte Anwendungen ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente 104 43-55 Aufklärung von Naturstoffen durch ein- und zweidimensionale 1H- und 13C-NMR-Methoden 128 4 PROBLEMLÖSUNGEN 180 1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäuredimethylester 180 2 Acrylsäureethylester 180 3 cis-1-Methoxybut-1-en-3-in 181 4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal 181 5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethen 182 6 3-Acetylpyridin 182 7 Anthracen-1,8-dialdehyd 183 8 trans-Stilben-4-aldehyd 184 9 6,4'-Dimethoxyisoflavon 185 10 Catechol (3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan) 185 11 Methyloxiran und Monorden 187 12 2-Methyl-6-(N,N-dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenylcyclohexen 188 13 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein 189 14 cis-1,2-Dimethylcyclohexan 190 15 5-Ethinyl-2-methylpyridin 191 16 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol 192 17 o-Hydroxyacetophenon 192 18 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrocyclohexa-2,5-dienat (Kalium-Salz) 193 19 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethylpropenal 194 20 N-Butylsalicylaldimin 194 21 Benzo[b]furan 195 22 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester 195 23 3-Hexin-1-ol 196 24 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-Diethylamino)ethyl]ester-Hydrochlorid (Procain-Hydrochlorid) 197 25 5,5'-Bis-(hydroxymethyl)-2,2´-bifuran 198 26 N-Methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 199 27 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol 200 28 p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin 202 29 6-Methoxytetralin-1-on 203 30 Triazolo[1,5-a]pyrimidin 205 31 6-n-Butyltetrazolo[1,5-a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin 205 32 Hydroxyphthalid 207 33 Dicyclopentadien 207 34 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien 208 35 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylcyclohexen (Carveol) 210 36 trans-2-Methylcyclopentanol 210 37 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol 211 38 Nona-2-trans-6-cis-dienal 212 39 2,3-Diaza-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin 213 40 2-Hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxydeoxybenzoin 214 41 3',4',7,8-Tetramethoxyisoflavon 216 42 3',4',6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin 217 43 Aflatoxin B1 218 44 1,5-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-ol-6-on, Dimer 220 45 Asperulosid 222 46 Lacto-N-tetrose 225 47 9b-Hydroxycostussäure 226 48 14-(Umbelliferon-7-O-yl)driman-3,8-diol 229 49 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan 232 50 Sendarwin 234 51 Panaxatriol 237 52 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin 240 53 Cocain-Hydrochlorid 242 54 Viridiflorinsäure- 7-retronecinester (Heliospathulin) 244 55 Actinomycin-D 246 BIBLIOGRAPHIE 250 FORMELVERZEICHNIS DER PROBLEMLÖSUNGEN 252 SACHVERZEICHNIS 255
"Eberhard Breitmaier - ein absoluter Experte auf dem Gebiet der NMR-Spektroskopie - hat mit diesem Buch eine wunderbare Moglichkeit geschaffen, sich Wissen und Ubung zum Thema "Strukturaufklarung mittels NMR" anzueignen." www.organische-chemie.ch "...ist allen Studierenden hoherer Semester zu empfehlen, die bereits mit den Grundlagen, Messgro?en und Messverfahren der NMR vertraut sind, denen es aber an Erfahrung bei der Interpretation von NMR-Spektren mangelt." Pharmazie in unserer Zeit
Eberhard Breitmaier fuhrte seine Promotion bei Ernst Bayer an der Universitat in Tubingen durch. Nach einem Postdoc-Aufenthalt und einer Position als Assistant Professor an der University of Houston, Texas, zog es ihn wieder zuruck an die Universitat in Tubingen, wo er sich 1971 habilitierte. Von 1975 bis 2004 war er Professor fur organische Chemie und instrumentelle Analytik an der Universitat in Bonn. Seine Forschung konzentrierte sich auf die 3-Alkoxyacroleine als Synthesereagenzien, porphyrinoide Annulene und Naturstoffe. Wahrend seiner Tatigkeit als Hochschullehrer hat er zahlreiche Originalarbeiten veroffentlicht und ist Autor mehrerer bekannter Lehrbucher auf den Gebieten der NMR-Spektroskopie, organischen Chemie und Naturstoffchemie.
Jetzt in der dritten, uberarbeiteten, erweiterten, deutschsprachigen Auflage! Dieses NMR-Lehrbuch bietet dem Leser eine praxisnahe Hilfe bei der Ubersetzung von NMR-Spektren in die Struktur organischer Verbindungen. Nach einer sehr kurzen theoretischen Einleitung, in der die wichtigsten Begriffe erklart werden, folgt eine Einfuhrung in die Strategie und Taktik der Strukturaufklarung mit NMR-Methoden. Ein Schwerpunkt sind 55 Fallstudien mit Spektren bzw. Spektrenserien abgestuften Schwierigkeitsgrades zum Selbststudium sowie ausfuhrliche Losungsvorschlage zum Nachvollziehen. Neu hinzugekommen sind einige aktuelle zweidimensionale NMR-Experimente der heteronuklearen und homonuklearen Korrelation chemischer Verschiebungen sowie neue Aufgaben zu deren Anwendung. Dieser Klassiker unter den NMR-Lehrbuchern ist unentbehrlich fur jeden, der zur Aufklarung organischer Strukturen die NMR-Spektroskopie anwendet.

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