Organische Chemie II für Dummies
Bibliografische Information der Deutschen Nationalbibliothek
Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de abrufbar.
2. Auflage 2021
© 2021 Wiley-VCH GmbH, Weinheim
Original English language edition Organic Chemistry II for Dummies © 2010 by Wiley Publishing, Inc.
Copyright der englischsprachigen Originalausgabe Organic Chemistry II for Dummies © 2010 by Wiley Publishing, Inc.
Alle Rechte vorbehalten inklusive des Rechtes auf Reproduktion im Ganzen oder in Teilen und in jeglicher Form. Diese Übersetzung wird mit Genehmigung von John Wiley and Sons, Inc. publiziert.
Wiley, the Wiley logo, Für Dummies, the Dummies Man logo, and related trademarks and trade dress are trademarks or registered trademarks of John Wiley & Sons, Inc. and/or its affiliates, in the United States and other countries. Used by permission.
Wiley, die Bezeichnung »Für Dummies«, das Dummies-Mann-Logo und darauf bezogene Gestaltungen sind Marken oder eingetragene Marken von John Wiley & Sons, Inc., USA, Deutschland und in anderen Ländern.
Das vorliegende Werk wurde sorgfältig erarbeitet. Dennoch übernehmen Autoren und Verlag für die Richtigkeit von Angaben, Hinweisen und Ratschlägen sowie eventuelle Druckfehler keine Haftung.
Coverfoto: BillionPhotos.com/stock.adobe.comKorrektur: Isolde Kommer
Print ISBN: 978-3-527-71828-3ePub ISBN: 978-3-527-83229-3
John: Ich widme dieses Buch meiner Frau Robin, meinen Söhnen Matthew und Jason, meiner wunderbaren Schwiegertochter Sara und den beiden großartigsten Enkeln der Welt, Zane und Sadie. Ich liebe euch alle.
Rich: Ich widme dieses Buch meiner Mutter.
Danksagungen der Autoren
Ohne die Ermutigungen unserer Agentin Grace Freedson hätten wir nie die Chance gehabt, dieses Buch zu schreiben. Des Weiteren möchten wir Chrissy Guthrie für ihre Unterstützung und Hilfe im Anfangsstadium des Projektes danken, sowie Sarah Faulkner, die uns half, es zu Ende zu bringen. Großer Dank gilt ebenfalls unserer Co-Editorin Caitie Copple sowie den technischen Editoren Susan Klein und Joe Burnell.
Ebenfalls danken wir unseren Kollegen Russell Franks und Jim Garrett, die uns mit Ratschlägen und Ideen stets zur Seite standen. Rich möchte zudem seinen Dank an Danica Dizon aussprechen, die ihn mit immer neuen Anregungen und Gedanken inspirierte.
Und zu guter Letzt auch vielen Dank an all die Menschen von Wiley Publishing, die dazu beigetragen haben, dieses Projekt vom Konzept bis zur Publikation voranzutreiben.
John T. Moore, EdD, wuchs am Fuß der Berge des westlichen North Carolina auf. Er besuchte die University of North Carolina in Asheville, wo er seinen Bachelor-Abschluss in Chemie erhielt. An der Furman University in Greenville, South Carolina, erreichte er seinen Master-Abschluss in Chemie. Nach seinem Wehrdienst in der US Army entschied er sich, die Lehrerlaufbahn einzuschlagen. 1971 wurde er Mitarbeiter an der Chemie-Fakultät der Stephen F. Austin State University in Nacogdoches im Staate Texas, wo er bis heute Chemie unterrichtet. 1985 begann er zeitweise wieder zu studieren und promovierte schließlich in Erziehungswissenschaften an der Texas A&M University. Während der letzten fünf Jahre arbeitete er als Co-Editor (zusammen mit einem seiner früheren Studenten) am »Chemie für Kinder«- Teil des »Journal of Chemical Education« . 2003 wurde sein erstes Buch, »Chemie für Dummies« , veröffentlicht, kurz gefolgt von »Chemistry made simple« (Broadway) und »Chemie kompakt für Dummies« (Wiley). Johns Hobbys sind Kochen und das Schnitzen kunstvoller Messerhandgriffe aus tropischem Holz.
Richard H. Langley, PhD, wuchs im südwestlichen Teil von Ohio auf. Er besuchte die Miami University in Oxford, Ohio, wo er seine Bachelor-Abschlüsse in Chemie und Mineralogie sowie etwas später auch seinen Master-Abschluss in Chemie erhielt. Die nächste Stufe auf der Karriereleiter führte ihn an die University of Nebraska, wo er in Chemie promovierte. Danach nahm er eine Postdoc-Stelle an der Arizona State University in Tempe, Arizona, an, gefolgt von einer Gast-Juniorprofessur an der University of Wisconsin in River Falls. 1982 erhielt er eine Stelle an der Stephen F. Austin University in Texas. Während der vergangenen sieben Jahre nahm er dort zusammen mit John Moore die Prüfungen für den Leistungskurs Chemie ab. John und er haben zusammen verschiedene Buchprojekte realisiert wie »5 Steps to a Five AP Chemistry« und »Chemistry for the utterly confused« (beide Bücher sind bei McGraw-Hill erschienen). Zu Richards Hobbys gehören Schmuckherstellung und Science Fiction.
Inhaltsverzeichnis
Cover
Titelblatt
Impressum
Widmung
Danksagungen der Autoren
Über die Autoren
Einführung
Über dieses Buch
Konventionen in diesem Buch
Was Sie nicht lesen müssen
Törichte Annahmen über den Leser
Wie dieses Buch aufgebaut ist
Symbole in diesem Buch
Wie es weitergeht
Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen
Kapitel 1: Organische Chemie II: Es geht weiter!
Ein Blick zurück im Schnelldurchgang
Was Sie in der »Organischen Chemie II« erwartet
Kapitel 2: Altes Wissen auffrischen: Reaktionsmechanismen
Kopf einziehen! – Die Pfeile kommen
Mit gebogenen Pfeilen geht's rund
Mit einfachen Elektronenverschiebungen arbeiten
Elektronenverschiebungen kombinieren
Alte Bekannte: Reaktionsmechanismen mit freien Radikalen
Kapitel 3: Alkohole und Ether: nicht nur zum Trinken und Schlummern da
Alkohole: Eigenschaften, Struktur und Nomenklatur
Gestatten? Ether! (mit E, nicht mit Ä)
Die Spektren von Alkoholen und Ethern zusammenfassen
Kapitel 4: Konjugierte ungesättigte Moleküle
Kriegen nie genug: ungesättigte Moleküle
Delokalisierung und Resonanz
Reaktionen konjugierter ungesättigter Moleküle
Eine Prüfung mit Diels-Alder-Aufgaben bestehen
Kapitel 5: Moleküle sehen? Spektroskopie macht's möglich
Chemischer Fingerabdruck: Infrarotspektroskopie
Mass Watchers statt Weight Watchers: Massenspektrometrie
Schunkeln im Dunkeln: NMR-Spektroskopie
Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken
Kapitel 6: Aromatische Verbindungen
Mit Benzol fängt alles an
Anrüchige Verwandte: die aromatische Familie
Die schwarzen Schafe der Familie: heterocyclische aromatische Verbindungen
Spektroskopie aromatischer Verbindungen
Kapitel 7: Aromatische Substitution Teil I: Angriff der Elektrophilen
Grundlagen der elektrophilen Substitutionsreaktionen
Reaktionen mit Benzol
Friedel-Crafts-Reaktionen
Wozu ist eine Alkylierung gut?
Die Reaktivität eines Aromaten modifizieren
Grenzen elektrophiler Substitutionen
Kapitel 8: Aromatische Substitution Teil II: Angriff der Nucleophile und andere Reaktionen
Nucleophile Substitutionsreaktionen kurz wiederholt
Reaktionsmechanismen nucleophiler Substitutionen
Verlieren und gewinnen: Eliminierungs-Additions-Reaktionsmechanismen
Synthesestrategien zur Herstellung aromatischer Verbindungen
Ein kurzer Blick auf weitere Reaktionen
Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen
Kapitel 9: Die große Familie der Carbonylverbindungen
Grundlagenwissen über Carbonylverbindungen
Polarität von Carbonylverbindungen
Resonanz bei Carbonylverbindungen
Reaktivität der Carbonylgruppe
Spektroskopie von Carbonylverbindungen
Kapitel 10: Aldehyde und Ketone
Struktur und Nomenklatur
Physikalische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen
Aldehyde und Ketone synthetisieren
Einen Schritt weiter: Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
Spektroskopische Merkmale überprüfen
Kapitel 11: Enole und Enolate
Enole und Enolate auf einen Blick
Die Synthese von Enolen und Enolaten
Reaktionen von Enolen und Enolaten durchdenken
Kapitel 12: Carbonsäuren und ihre Derivate
Struktur und Nomenklatur von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten
Einige physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten betrachten
Die Azidität der Carbonsäuren
Carbonsäuren und ihre Derivate herstellen
Mehr zum Ablauf der Reaktionen
Kurzer Blick auf die Spektroskopie und chemische Tests
Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten)
Kapitel 13: Amine und Co.
Struktur und Nomenklatur von Stickstoffverbindungen
Die physikalischen Eigenschaften abschätzen
Die Basizität von Stickstoffverbindungen verstehen
Stickstoffverbindungen synthetisieren
Wie Stickstoffverbindungen reagieren
Mehrstufige Synthesen meistern
Stickstoffverbindungen analytisch und spektroskopisch identifizieren
Kapitel 14: Eine metallische Ellenbogengesellschaft: Organometalle
Grignard-Reagenzien: Luft- und wasserscheu
Organolithium-Reagenzien
Die Herstellung anderer Organometalle
Alles zusammenführen: eine Testfrage
Kapitel 15: Noch mehr Reaktionen mit Carbonylverbindungen
Die Claisen-Kondensation und ihre Varianten
Acetessigester-Synthese
Malonester-Synthese
Mit anderen aktiven Wasserstoffatomen arbeiten
Knoevenagel-Kondensation
Mannich-Reaktionen
Enamine machen: Stork-Enamin-Synthese
Die Synthese von Barbituraten
Kapitel 16: Kunststoffe
Aus Monomeren werden Polymere
Immer den geeigneten Kunststoff auswählen
Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen
Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone
Carbonfasern – Werkstoffe der Zukunft
Kapitel 17: Auf großem Fuß leben: Biomoleküle
Die Welt der Kohlenhydrate
Lipide: Energiespeicher für schlechte Zeiten
Aminosäuren und Proteine
Teil V: Die Fäden verknüpfen
Kapitel 18: Synthesestrategien im Überblick
Mit einstufigen Synthesen arbeiten
Mehrstufige Synthesen meistern
Retrosynthetische und synthetische Analysen üben
Kapitel 19: Roadmaps und Produktvorhersage
Sich mit den Grundlagen zu Roadmaps vorbereiten
Roadmap-Aufgaben üben
Produkte vorhersagen
Teil VI: Der Top-Ten-Teil
Kapitel 20: Zehn Wege, um durch die Prüfung zu fallen
Überfliegen Sie nur die Grundsätze!
Hausaufgaben und Übungsblätter? Nichts für Sie!
Molekülmodellbaukästen? – Kinderspielzeug!
Seien Sie unbesorgt, wenn Sie im Stoff zurückfallen!
Lernen Sie bloß keine Reaktionen auswendig!
Suchen Sie sich niemals Alternativen, wenn Ihr Lehrbuch unverständlich ist
Lesen Sie nie den Lernstoff am Tag vor der Vorlesung!
Gehen Sie nur in die Vorlesung, wenn Sie Lust dazu haben
Machen Sie sich keine Notizen – schlafen oder chatten Sie lieber
Stellen Sie niemals Fragen!
Kapitel 21: Mehr als zehn Arten, Ihren Notenschnitt zu verbessern
Lernen Sie nicht nur die Nacht vor einem Test
Versuchen Sie, alle Aufgaben und Übungstests zweimal durchzuarbeiten
Lernen Sie aus den Fehlern vergangener Prüfungen
Vollziehen Sie genau nach, wohin, warum und wie sich Elektronen bewegen
Entspannen Sie sich und schlafen Sie vor der Prüfung genug
Überlegen Sie erst, bevor Sie losschreiben
Zeichnen Sie gegebenenfalls die Formalladungen in Ihre Strukturen ein
Überprüfen Sie, dass Sie unterwegs keine Kohlenstoffatome verloren haben
Verwenden Sie E/Z-, R/S- und cis/trans-Vorsilben beim Benennen organischer Verbindungen
Stellen Sie sich die Spektroskopie als Puzzle vor
Sorgen Sie dafür, dass jedes Kohlenstoffatom genau vier Bindungen hat
Stichwortverzeichnis
End User License Agreement
Tabellenverzeichnis
Kapitel 2
Tabelle 2.1: Selektivität von Chlor und Brom in Alkanhalogenierungen mit freien R... Kapitel 3
Tabelle 3.1: Lucas-Test zur Alkoholklassifizierung
Tabelle 3.2: IR-Spektroskopie-Daten
Tabelle 3.3: 1 H-NMR-Daten Kapitel 4
Tabelle 4.1: Produktverteilung bei der Reaktion von HBr mit 1,3-Butadien. Kapitel 6
Tabelle 6.1: Schmelz- und Siedepunkte von Benzol und Cyclohexan Kapitel 7
Tabelle 7.1: Klassifizierung einiger aromatischer Substituenten Kapitel 9
Tabelle 9.1: Carbonylschwingungen in verschiedenen funktionellen Gruppen
Tabelle 9.2: UV/VIS-Absorptionen verschiedener funktioneller Gruppen
Tabelle 9.3: 1 H-NMR-Verschiebungen
Tabelle 9.4: 13 C-Verschiebungen bei Carbonylkohlenstoffatomen
Tabelle 9.5: Massenspektraldaten (m/z) für Abbildung 9.20 Kapitel 12
Tabelle 12.1: Einige Dicarbonsäuren (HOOC-(CH2 )n -COOH
Tabelle 12.2: Vergleich der KS -Werte für Benzoesäure im Verhältnis zu para -substi... Kapitel 13
Tabelle 13.1 Hinsberg-Reaktion Kapitel 16
Tabelle 16.1: Wichtige Polymerisate und deren Monomere Illustrationsverzeichnis
Kapitel 1
Abbildung 1.1: Cis- und trans-Isomere
Abbildung 1.2: Die Fischer-Projektion am Beispiel von Glycerinaldehyd
Abbildung 1.3: Darstellungen eines Moleküls mit zwei Chiralitätszentren Kapitel 2
Abbildung 2.1: Der Resonanzpfeil
Abbildung 2.2: Der Gleichgewichtspfeil
Abbildung 2.3: Der Reaktionspfeil
Abbildung 2.4: Gebogene Pfeile zeigen die Bewegung von Elektronen an.
Abbildung 2.5: Verschiebung zweier Elektronen von einer Bindung zu einem freien E...
Abbildung 2.6: Verschiebung zweier Elektronen von einer Bindung zu einer anderen ...
Abbildung 2.7: Die gleichzeitige Verschiebung zweier Elektronenpaare
Abbildung 2.8: Verschiebung eines freien Elektronenpaars zu einer Bindung
Abbildung 2.9: Umwandlung von t -Butylalkohol zu t -Butylchlorid
Abbildung 2.10: Elektronenbewegung vom freien Elektronenpaar zur Bindung
Abbildung 2.11: Elektronenbewegung von einer Bindung zu einem freien Elektronenpa...
Abbildung 2.12: Elektronenbewegung vom freien Elektronenpaar zur Bindung
Abbildung 2.13: Nucleophiler Angriff auf eine Doppelbindung
Abbildung 2.14: Der einleitende Schritt einer Reaktion mit freien Radikalen
Abbildung 2.15: Angriff eines Alkans durch ein freies Radikal. Kapitel 3
Abbildung 3.1: Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
Abbildung 3.2: Beispiele zur Benennung von Alkoholen
Abbildung 3.3: Zwei häufig vorkommende Alkoxide
Abbildung 3.4: Wasserstoffbrückenbindung zwischen Alkoholmolekülen
Abbildung 3.5: Protonierung eines Alkohols durch Schwefelsäurehydrierung von Alke...
Abbildung 3.6: Katalytische Hydrierung eines Alkens zur Alkoholsynthese
Abbildung 3.7: Reaktionsmechanismus einer Markownikow-Addition von Wasser an ein ...
Abbildung 3.8: Oxymercurierung/Demercurierung eines Alkens zur Herstellung eines ...
Abbildung 3.9: Synthese von 2-Propanol durch Oxymercurierung/Demercurierung
Abbildung 3.10: Synthese von 1-Propanol aus Propen durch Hydroborierung/Oxidation
Abbildung 3.11: Reaktion von Methylcyclopenten mittels Hydroborierung/Oxidation
Abbildung 3.12: Synthese von 1,2-Propandiol aus Propen
Abbildung 3.13: Beispiele für die Herstellung von Alkoholen durch Carbonylredukti...
Abbildung 3.14: Prinzip der Grignard-Reaktion
Abbildung 3.15: Alkoholsynthesen mit der Grignard-Reaktion
Abbildung 3.16: Zusammenfassung der Reaktionen mit Alkoholen
Abbildung 3.17: Säurekatalysierte Dehydratisierung von 2-Propanol zu Propen
Abbildung 3.18: Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Dehydratisierung von ...
Abbildung 3.19: Oxidation eines primären Alkohols zu einem Aldehyd und anschließe...
Abbildung 3.20: Beispiel der Oxidation eines primären Alkohols zu einem Aldehyd
Abbildung 3.21: Oxidation eines primären Alkohols zu einer Carbonsäure
Abbildung 3.22: Oxidation eines sekundären Alkohols zu einem Keton
Abbildung 3.23: Säurekatalysierte Reaktion eines Alkohols mit einer Carbonsäure z...
Abbildung 3.24: Reaktionsschema zur Bildung eines Alkoxidions aus einem Alkohol
Abbildung 3.25: Beispiele für die Alkoxidion-Bildung aus einem Alkohol
Abbildung 3.26: Allgemeine Umwandlungsschritte eines Alkohols zu einem Alkylhalog...
Abbildung 3.27: Beispiele für die Bildung eines Alkylhalogenids aus einem Alkohol
Abbildung 3.28: Beispiele zur Benennung von Ethern
Abbildung 3.29: Herstellung symmetrischer Ether aus einem Alkohol
Abbildung 3.30: Williamson-Synthese eines Ethers aus einem Alkoxidion und einem A...
Abbildung 3.31: Herstellung von Ethylenoxid durch die katalytische Oxidation von ...
Abbildung 3.32: Bildung eines Epoxids durch die Peroxidation eines Alkens
Abbildung 3.33: Reaktionsmechanismus der Epoxidbildung durch die Peroxidation ein...
Abbildung 3.34: Etherspaltung durch eine Halogenwasserstoffsäure
Abbildung 3.35: Reaktionsmechanismus für die Etherspaltung durch eine Halogenwass...
Abbildung 3.36: Reaktion eines Ethers mit kalter konzentrierter Schwefelsäure
Abbildung 3.37: Säurespaltung eines Epoxids
Abbildung 3.38: Reaktionsmechanismus für die Säurespaltung eines Epoxids
Abbildung 3.39: Nucleophile Spaltung eines Epoxids
Abbildung 3.40: Beispiele für die nucleophile Spaltung eines Epoxids Kapitel 4
Abbildung 4.1: Einige Beispiele für konjugierte Moleküle
Abbildung 4.2: Resonanz des Allylradikals
Abbildung 4.3: Allylradikal-Resonanzhybrid
Abbildung 4.4: 1,3-Butadien
Abbildung 4.5: Das Gleichgewicht zwischen cis- und trans-1,3-Butadien
Abbildung 4.6: Zwei mögliche Reaktionen von Propen mit Chlor
Abbildung 4.7: Allgemeiner Reaktionsmechanismus für eine Allylhalogenierung
Abbildung 4.8: Sekundäres freies Radikal
Abbildung 4.9: Allylbromierung
Abbildung 4.10: Die Struktur von NBS
Abbildung 4.11: Reaktion von HBr mit 1,3-Butadien
Abbildung 4.12: Protonierung von 1,3-Butadien
Abbildung 4.13: Bromangriff auf das Allylcarbokation
Abbildung 4.14: Reaktionsdiagramm für die 1,2- und die 1,4-Addition
Abbildung 4.15: Prinzip der Diels-Alder-Reaktion
Abbildung 4.16: Diels-Alder-Reaktion eines substituierten Dienophils
Abbildung 4.17: Reaktion von 1,3-Cyclopentadien mit Ethen
Abbildung 4.18: Reaktion eines cis-Dienophils
Abbildung 4.19: Reaktion eines trans-Dienophils
Abbildung 4.20: Zwei mögliche cis-Produkte
Abbildung 4.21: Endo- und Exoprodukt
Abbildung 4.22: Wie sieht das Produkt aus?
Abbildung 4.23: Das Produkt der Reaktion aus Abbildung 4.22
Abbildung 4.24: Das Produkt einer Diels-Alder-Reaktion
Abbildung 4.25: Dien und Dienophil Kapitel 5
Abbildung 5.1: IR-Absorptionsspektren verschiedener funktioneller Gruppen
Abbildung 5.2: Typisches UV/VIS-Spektrum
Abbildung 5.3: Ethanol
Abbildung 5.4: Aufspaltung und Intensitäten der Signale im 1H-NMR-Spektrum von Et...
Abbildung 5.5: 13 C-NMR-Spektrum von Butansäure Kapitel 6
Abbildung 6.1: Einige Vorschläge zur Struktur von Benzol
Abbildung 6.2: Kekulés Strukturvorschlag für 1,2-Dibrombenzol
Abbildung 6.3: Vorhergesagte Resonanzstrukturen von Benzol
Abbildung 6.4: Eine Darstellung des Resonanzhybrids von Benzol
Abbildung 6.5: Beispiele für Reaktionen, in denen sich Benzol nicht wie ein Alken...
Abbildung 6.6: Hydrierung von 1-Cyclohexen, 1,3-Cyclohexadien und Benzol
Abbildung 6.7: Aromatische Verbindungen mit n = 1
Abbildung 6.8: Weitere Aromaten
Abbildung 6.9: Zwei Nicht-Aromaten
Abbildung 6.10: Zwei Beispiele zur Nomenklatur aromatischer Verbindungen
Abbildung 6.11: Einige verbreitete Molekülbezeichnungen, die vom IUPAC-System akz...
Abbildung 6.12: Einige aromatische Gruppen
Abbildung 6.13: Zwei stickstoffhaltige aromatische Verbindungen
Abbildung 6.14: Eine schwefel- und eine sauerstoffhaltige aromatische Verbindung Kapitel 7
Abbildung 7.1: Allgemeiner Reaktionsmechanismus einer elektrophilen Substitution
Abbildung 7.2: Energieänderungen während einer elektrophilen Substitution
Abbildung 7.3: Die Chlorierung von Benzol
Abbildung 7.4: Ein Teil des Reaktionsmechanismus der Chlorierung von Benzol
Abbildung 7.5: Die Bildung des Nitroniumions
Abbildung 7.6: Nitrierung von Benzol
Abbildung 7.7: Sulfonierung von Benzol
Abbildung 7.8: Reaktionsmechanismus für die Sulfonierung von Benzol
Abbildung 7.9: Typische Friedel-Crafts-Alkylierung
Abbildung 7.10: Bildung eines Acyliumions
Abbildung 7.11: Friedel-Crafts-Acylierung
Abbildung 7.12: Oxidation eines alkylierten Benzols
Abbildung 7.13: Die ortho-, meta- und para-Positionen eines einfach substituierte...
Abbildung 7.14: Wie eine Gruppe (G) die Reaktivität eines aromatischen Moleküls b...
Abbildung 7.15: Aus einem ortho-, meta- und para-Angriff resultierende Sigma-Komp...
Abbildung 7.16: Weitere Resonanzformen sind möglich, wenn G ein freies Elektronen...
Abbildung 7.17: Destabilisierender Effekt eines elektronenanziehenden Substituent...
Abbildung 7.18: Resonanzstrukturen des Phenolations
Abbildung 7.19: Resonanzhybrid des Phenolations
Abbildung 7.20: Resonanzstrukturen von Nitrobenzol
Abbildung 7.21: Resonanzhybrid von Nitrobenzol
Abbildung 7.22: Ergebnis einer unkontrollierten Alkylierung von Benzol Kapitel 8
Abbildung 8.1: Reaktionsmechanismus einer nucleophilen Substitution
Abbildung 8.2: 1,2-Didehydrobenzol
Abbildung 8.3: Eliminierungs-Additions-Reaktionsmechanismus
Abbildung 8.4: Zwei mögliche Synthesewege
Abbildung 8.5: Bildung des kinetischen und des thermodynamischen Produkts
Abbildung 8.6: Reaktionsmechanismus für die Umwandlung von o-Xylol zu m-Xylol
Abbildung 8.7: Hydrierung einer Seitenkette
Abbildung 8.8: Dehydrohalogenierung einer Seitenkette
Abbildung 8.9: Markownikow- und anti-Markownikow-Additionen
Abbildung 8.10: Zwei Halogenierungsreaktionen Kapitel 9
Abbildung 9.1: Carbonylgruppe
Abbildung 9.2: Aldehyd- und Ketonstruktur
Abbildung 9.3: Die Struktur einer Carbonsäure
Abbildung 9.4: Das Carboxylation
Abbildung 9.5: Die Acylgruppe
Abbildung 9.6: Struktur eines Acylchlorids
Abbildung 9.7: Struktur eines Säureanhydrids
Abbildung 9.8: Struktur eines Esters
Abbildung 9.9: Primäre, sekundäre und tertiäre Amide
Abbildung 9.10: Die α- und β-Wasserstoffe einer Carbonylverbindung
Abbildung 9.11: Resonanzstabilisierung eines Anions nach dem Verlust eines Wasser...
Abbildung 9.12: Polarität einer Carbonylgruppe
Abbildung 9.13: Resonanz verstärkt die Polarität der Carbonylgruppe.
Abbildung 9.14: Resonanzstabilisierung des Carbonylbereichs in einem Amid
Abbildung 9.15: Nucleophiler Angriff auf eine Carbonylgruppe
Abbildung 9.16: Resonanz stabilisiert das Carboxylation.
Abbildung 9.17: IR-Spektren eines Aldehyds/Ketons und einer Carbonsäure
Abbildung 9.18: 1 H-NMR-Spektrum von Propanal und 13 C-NMR-Spektrum von Cyclohexano...
Abbildung 9.19: 13 C-NMR-Spektrum von Buttersäure
Abbildung 9.20: Carbonylverbindungen (siehe Tabelle 9.5 für Massenspektraldaten)
Abbildung 9.21: Das IR-, 1 H- und 13 C-NMR-Spektrum von Phenylethanal Kapitel 10
Abbildung 10.1: Aldehyde und Ketone
Abbildung 10.2: Strukturen und Nomenklatur einiger Aldehyde und Ketone
Abbildung 10.3: Umgangssprachliche und systematische Namen für einige einfachere ...
Abbildung 10.4: Ein Aldehyd durch Oxidation eines primären Alkohols erzeugen
Abbildung 10.5: Beispiel für die Bildung eines Ketons durch Oxidation eines sekun...
Abbildung 10.6: Weiteres Beispiel für die Oxidation eines sekundären Alkohols zu ...
Abbildung 10.7: Ozonolyse eines Alkens zu einem Keton (und in diesem Fall auch zu...
Abbildung 10.8: Reduktion eines Säurechlorids zu einem Aldehyd und Umwandlung ein...
Abbildung 10.9: Umwandlung eines Alkins zu einem Aldehyd (oder Keton)
Abbildung 10.10: Siamylgruppe (Sia)
Abbildung 10.11: Umwandlung eines Alkins in ein Keton
Abbildung 10.12: Synthese von Acetophenon aus Benzol und Acetylchlorid
Abbildung 10.13: Umwandlung eines Nitrils zu einem Keton mithilfe eines Grignard-...
Abbildung 10.14: Ein Teil des Reaktionsmechanismus der Umwandlung eines Alkylhalo...
Abbildung 10.15: Der Mechanismus einer Reaktion zwischen einer organischen Lithiu...
Abbildung 10.16: Wichtige Eigenschaften, die Sie im Hinterkopf behalten sollten, ...
Abbildung 10.17: Nucleophiler Angriff auf eine Carbonylgruppe
Abbildung 10.18: Verhalten einer Carbonylgruppe in saurer Umgebung
Abbildung 10.19: Die allgemeinen Strukturen von Hemiacetalen und Acetalen
Abbildung 10.20: Reaktionsmechanismus für die Bildung eines Hemiacetals und Aceta...
Abbildung 10.21: Verwendung eines Acetals, um eine Aldehydgruppe vor Oxidation zu...
Abbildung 10.22: Reduktion einer Carbonylgruppe mit einem Dithiol
Abbildung 10.23: Die Reaktion von Methylamin mit Propanal zu einem Imin
Abbildung 10.24: Reaktion von Dimethylamin mit Propanon (Aceton)
Abbildung 10.25: Die Bildung eines Oxims durch die Reaktion von Hydroxylamin mit ...
Abbildung 10.26: Die Entstehung eines Hydrazons durch die Reaktion eines Ketons m...
Abbildung 10.27: Wolff-Kishner-Reduktion eines Hydrazons
Abbildung 10.28: Reaktionsmechanismus einer Wolff-Kishner-Reduktion
Abbildung 10.29: Bildung eines Phosphor-Ylids
Abbildung 10.30: Reaktionsmechanismus für den Angriff von Methylentriphenylphosph...
Abbildung 10.31: Reaktionsmechanismus für die Bildung eines Schwefel-Ylids und de...
Abbildung 10.32: Oxidation eines Aldehyds zu einer Carbonsäure
Abbildung 10.33: Reaktion eines Aldehyds mit dem Tollens-Reagens
Abbildung 10.34: Oxidation eines Ketons mit heißer Kaliumpermanganatlauge
Abbildung 10.35: Die Iodoformprobe
Abbildung 10.36: meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA)
Abbildung 10.37: Reaktionsmechanismus einer Baeyer-Villiger-Oxidation Kapitel 11
Abbildung 11.1: Azidität des α-Kohlenstoffatoms und die Resonanzstrukturen der ko...
Abbildung 11.2: Angriff eines Wasserstoffions auf ein Enolation
Abbildung 11.3: Eine α,β-Dicarbonylverbindung
Abbildung 11.4: Stabilisierung einer α,β-Dicarbonylverbindung durch Wassersto...
Abbildung 11.5: Racemisierung eines Ketons durch die Wirkung einer Säure oder ein...
Abbildung 11.6: Der Beginn des Reaktionsmechanismus für die säurekatalysierte Rac...
Abbildung 11.7: Beginn des Reaktionsmechanismus für die basenkatalysierte Racemis...
Abbildung 11.8: Diese Verbindung kann eine Haloform-Reaktion durchlaufen.
Abbildung 11.9: Reaktionsmechanismus der Haloform-Reaktion
Abbildung 11.10: Reaktionsmechanismus für die Halogenierung eines Ketons
Abbildung 11.11: Beispiel für eine Aldolreaktion
Abbildung 11.12: Reaktionsmechanismus der Aldolreaktion
Abbildung 11.13: Reaktionsmechanismus für die Dehydratisierung des Produktes eine...
Abbildung 11.14: Aldol-Cyclisierung, bei der ein fünfgliedriger R...
Abbildung 11.15: Aldol-Cyclisierung, bei der ein sechsgliedriger ...
Abbildung 11.16: Reaktionsmechanismus für die Bildung von Jasmon
Abbildung 11.17: Ein Beispiel für die Claisen-Schmidt-Kondensation zur Bildung ei...
Abbildung 11.18: Allgemeine Struktur eines α,β-ungesättigten Aldehyds oder Ke...
Abbildung 11.19: Allgemeine Struktur des Produkts einer einfachen Addition an ein...
Abbildung 11.20: Allgemeine Struktur des Produkts einer konjugierten Addition an ...
Abbildung 11.21: Reaktionsmechanismus für die konjugierte Addition an einem α,&bg...
Abbildung 11.22: Das Resonanzhybrid und seine beiden entsprechenden Resonanzstruk...
Abbildung 11.23: Entstehung eines einfachen Additionsprodukts und des Produkts ei...
Abbildung 11.24: Beispiel für eine Michael-Addition
Abbildung 11.25: Der Reaktionsmechanismus der Michael-Addition aus Abbildung 11.2...
Abbildung 11.26: Einige Michael-Donatoren
Abbildung 11.27: Einige Michael-Akzeptoren
Abbildung 11.28: Reaktionsmechanismus einer Michael-Addition
Abbildung 11.29: Die Verwendung eines Nitroalkans anstelle eines Enolations
Abbildung 11.30: Die Verwendung eines Nitrils anstelle eines Enolations
Abbildung 11.31: Konjugierte Addition mit einem Cyanidion
Abbildung 11.32: Konjugierte Addition mit einem sekundären Amin
Abbildung 11.33: Ein Beispiel für eine Cannizzaro-Reaktion
Abbildung 11.34: Gekreuzte Cannizzaro-Reaktion mit einem Überschu...
Abbildung 11.35: Eine weitere gekreuzte Cannizzaro-Reaktion mit Überschuss an For...
Abbildung 11.36: Bildung von 4-Methyl-3-penten-2-on durch Säurekatalyse
Abbildung 11.37: Robinson-Annellierung
Abbildung 11.38: Die auf die Reaktion von 2-Methyl-1,3-cyclohexadion mit Methylvi...
Abbildung 11.39: Die ersten Schritte des Reaktionsmechanismus in Abbildung 11.38
Abbildung 11.40: Fortsetzung des Reaktionsmechanismus in Abbildung 11.39 Kapitel 12
Abbildung 12.1: Einige typische Carbonsäuren
Abbildung 12.2: Zwei Carbonsäure-Salze: Dicarbonsäuren
Abbildung 12.3: Zwei ungesättigte Dicarbonsäuren
Abbildung 12.4: Zwei Beispiele für Ester und ihre Bezeichnung
Abbildung 12.5: Beispiele für zwei Säureanhydride und deren Namen
Abbildung 12.6: Drei Beispiele für Acylchloride und deren Namen
Abbildung 12.7: Beispiele für Amide von Carbonsäuren und deren Bezeichnungen
Abbildung 12.8: Der induktive Effekt
Abbildung 12.9: Resonanzstabilisierung des Carboxylations
Abbildung 12.10: Die Oxidation von p-Nitrotoluol zu p-Nitrobenzoesäure
Abbildung 12.11: Die Oxidation eines Methylketons
Abbildung 12.12: Die Bildung einer Carbonsäure aus einem Alkylhalogenid über die ...
Abbildung 12.13: Eine Carbonsäure mithilfe eines Grignard-Reagens...
Abbildung 12.14: Ein weiteres Beispiel für die Bildung einer Carb...
Abbildung 12.15: Bildung von Säurechlorid durch die Reaktion einer Carbonsäure mi...
Abbildung 12.16: Reaktion des Natriumsalzes einer Carbonsäure (Natriumformiat) mi...
Abbildung 12.17: Säureanhydrid, das durch die Reaktion eines Säurechlorids mit ei...
Abbildung 12.18: Bildung eines Säureanhydrids durch die Reaktion einer Carbonsäur...
Abbildung 12.19: Thermische Dehydratisierung einer Dicarbonsäure zu einem cyclisc...
Abbildung 12.20: Säurekatalysierte Esterbildung aus einem Alkohol und einer Carbo...
Abbildung 12.21: Reaktionsprinzip der Estersynthese aus einem Alkohol und einem S...
Abbildung 12.22: Reaktion eines Säurechlorids mit einem Alkohol in Gegenwart von ...
Abbildung 12.23: Einen Ester (Aspirin) durch die Reaktion eines Alkohols (Salicyl...
Abbildung 12.24: Umesterung eines Methylesters zu einem Ethylester
Abbildung 12.25: Bildung eines Methylesters mithilfe von Diazomethan
Abbildung 12.26: Amidsynthese über die Reaktion eines Säurechlorids mit Ammoniak
Abbildung 12.27: Synthese von Phenacetin durch die Reaktion eines Amins mit einem...
Abbildung 12.28: Synthese von Benzamid durch die Reaktion von Ammoniak mit Methyl...
Abbildung 12.29: Die langsame Reaktion von Ammoniak mit einer Carbonsäure zu eine...
Abbildung 12.30: Nucleophiler Angriff am Acyl-Kohlenstoffatom mit Veranschaulichu...
Abbildung 12.31: Prinzip eines nucleophilen Angriffs auf ein Acyl-Kohlenstoffatom
Abbildung 12.32: Relative Reaktivitäten der Carbonsäurederivate
Abbildung 12.33: Ein Beispiel für eine Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
Abbildung 12.34: Reaktionsmechanismus der sauren Esterhydrolyse
Abbildung 12.35: Reaktionsmechanismus der basischen Esterhydrolyse
Abbildung 12.36: Reaktionsmechanismus der sauren Amidhydrolyse
Abbildung 12.37: Reaktionsmechanismus der basischen Amidhydrolyse
Abbildung 12.38: Synthese von 2-Ethylhexannitril aus 2-Ethylhexanamid
Abbildung 12.39: Der Zerfall von Kohlensäure
Abbildung 12.40: Einige wichtige Kohlensäurederivate
Abbildung 12.41: Reaktion eines Alkylchlorformiats mit einem Amin in Gegenwart ei...
Abbildung 12.42: Zerfall von Carbaminsäure
Abbildung 12.43: Reaktionsmechanismus für die Decarboxylierung einer β-Ketoca...
Abbildung 12.44: Bildung der Ausgangssubstanz für die Hunsdiecker-Reaktion
Abbildung 12.45: Reaktionsmechanismus der Hunsdiecker-Reaktion mit freien Radikal...
Abbildung 12.46: Weitere Beispiele der Hunsdiecker-Reaktion
Abbildung 12.47: β-Hydroxyester
Abbildung 12.48: Reformatsky-Reaktion
Abbildung 12.49: Reaktionsmechanismus der Reformatsky-Reaktion Kapitel 13
Abbildung 13.1: Einige Beispiele für primäre Amine
Abbildung 13.2: Aromatische Amine
Abbildung 13.3: Einige primäre Amine mit anderen funktionellen Gruppen
Abbildung 13.4: Einige sekundäre und tertiäre Amine
Abbildung 13.5: Zwei Beispiele für Ammoniumionen
Abbildung 13.6: Zwei weitere Beispiele der Nomenklatur von Aminen
Abbildung 13.7: Beispiele für stickstoffhaltige Heterozyklen
Abbildung 13.8: Beispiele für stickstoffhaltige Heterozyklen mit mehr als einem S...
Abbildung 13.9: Grundreaktion für die nucleophile Substitution zur Herstellung ei...
Abbildung 13.10: Der nucleophile Substitutionsangriff auf p-Bromnitrobenzol
Abbildung 13.11: Herstellung eines Amins aus einem Azid
Abbildung 13.12: Eine andere Variante der Herstellung eines Amins aus einem Azid
Abbildung 13.13: Die Herstellung von Kaliumphthalimid aus Phthalimid und Kaliumhy...
Abbildung 13.14: Ein Amin mithilfe der Gabriel-Synthese herstellen
Abbildung 13.15: Synthese einer Nitroverbindung mit anschließender Reduktion zu e...
Abbildung 13.16: Herstellung von Amphetamin durch reduktive Aminierung
Abbildung 13.17: Im oberen Reaktionsweg versagt die reduktive Aminierung, während...
Abbildung 13.18: Bildung eines Amins aus einem Keton über ein Oxim als Zwischenpr...
Abbildung 13.19: Bildung eines Amins aus einem Nitril
Abbildung 13.20: Prinzip des Hofmann-Abbaus
Abbildung 13.21: Reaktionsmechanismus des Hofmann-Abbaus
Abbildung 13.22: Dehydratisierung von salpetriger Säure
Abbildung 13.23: Angriff eines aktivierten aromatischen Moleküls durch NO+
Abbildung 13.24: Bildung eines Nitrosamins durch die Reaktion eines sekundären Am...
Abbildung 13.25: Bildung und Zerfall eines Diazoniumsalzes sowie verschiedene Fol...
Abbildung 13.26: Resonanzstabilisierung eines Diazoniumions
Abbildung 13.27: Beispiel der Sandmeyer-Reaktion
Abbildung 13.28: Herstellung eines Aryliodids
Abbildung 13.29: Schiemann-Reaktion
Abbildung 13.30: Einen Ether und ein Phenol mit einem Diazoniumsalz herstellen
Abbildung 13.31: Umwandlung eines substituierten aromatischen Amins in ein substi...
Abbildung 13.32: Prinzip einer Deaminierung
Abbildung 13.33: Bildung zweier verschiedener Dibromtoluole
Abbildung 13.34: Bildung einer Azoverbindung (Y = Aktivator)
Abbildung 13.35: Reaktionsmechanismus für die Umwandlung von Benzoldiazoniumchlor...
Abbildung 13.36: Reaktion eines Diazoniumsalzes mit einem Amin
Abbildung 13.37: Reaktion eines primären Amins mit einem Sulfonylchlorid
Abbildung 13.38: Reaktion eines sekundären Amins mit einem Sulfonylchlorid
Abbildung 13.39: Reaktion eines tertiären Amins mit einem Sulfonylchlorid
Abbildung 13.40: Allgemeiner Reaktionsmechanismus für den Eliminierungsschritt in...
Abbildung 13.41: Beispielreaktionsschema für die Hofmann-Eliminierung
Abbildung 13.42: Produktverteilung nach einer Hofmann-Eliminierung
Abbildung 13.43: Zwischenprodukt in der Hofmann-Eliminierung
Abbildung 13.44: Eine anti-Eliminierung in der Hofmann-Eliminierung
Abbildung 13.45: Beispiel für die Cope-Eliminierung
Abbildung 13.46: Reaktionsmechanismus für den syn-Eliminierungsschritt der Cope-E...
Abbildung 13.47: Beispiel für eine mehrstufige Synthese
Abbildung 13.48: p-Aminobenzoesäure
Abbildung 13.49: Prontosil
Abbildung 13.50: Mehrstufige Synthese von Sulfanilamid Kapitel 14
Abbildung 14.1: Allgemeine Reaktion zwischen einem Grignard-Reagens und einer Car...
Abbildung 14.2: Hydrolyse des in Abbildung 14.1 gebildeten Salzes
Abbildung 14.3: Bildung eines primären Alkohols
Abbildung 14.4: Synthese von Cyclopentylmethanol
Abbildung 14.5: Synthese eines sekundären Alkohols durch die Reaktion eines Grign...
Abbildung 14.6: Ein Teil des Reaktionsmechanismus der Synthese eines sekundären A...
Abbildung 14.7: Zwei Synthesewege zum gleichen Alkohol
Abbildung 14.8: Synthese eines tertiären Alkohols durch Reaktion eines Ketons mit...
Abbildung 14.9: Synthese eines tertiären Alkohols mit einem Cyclohexanring
Abbildung 14.10: Synthese von 1-Propanol durch die Reaktion von Ethylenoxid mit e...
Abbildung 14.11: Reaktion eines Esters mit einem Grignard-Reagens
Abbildung 14.12: Bildung eines Organolithium-Reagens
Abbildung 14.13: Ein Organolithium-Reagens verhält sich gegenüber einem Proton-(D...
Abbildung 14.14: Herstellung eines primären Alkohols aus einer Organolithiumverbi...
Abbildung 14.15: Bildung des Cyclopentadienyl-Anions
Abbildung 14.16: Ferrocen
Abbildung 14.17: Synthetisieren Sie diese Verbindung mithilfe eines Grignard-Reag...
Abbildung 14.18: Die Herstellung eines Grignard-Reagens hängt vom Substituenten Z... Kapitel 15
Abbildung 15.1: Resonanzstabilisierung des aus einer β-Dicarbonylverbindung g...
Abbildung 15.2: Prinzip der Claisen-Kondensation
Abbildung 15.3: Stabilisierung des Produkts aus Abbildung 15.2
Abbildung 15.4: Dieckmann-Kondensation, ausgehend von Dimethylhexandioat
Abbildung 15.5: Entstehung eines sechsgliedrigen Ringes durch die Dieckmann-Konde...
Abbildung 15.6: Gekreuzte Claisen-Kondensation
Abbildung 15.7: Verwendung von Natriumethoxid für eine Reaktion vom Typ der Clais...
Abbildung 15.8: Verwendung von Natriumamid für eine Reaktion vom Typ der Claisen-...
Abbildung 15.9: Verwendung von Natriumtriphenylmethanid für eine Reaktion vom Typ...
Abbildung 15.10: Acetessigester
Abbildung 15.11: Ein Beispiel für eine Acetessigester-Synthese mit zwei möglichen...
Abbildung 15.12: Herstellung von 2-Heptanon (65 % Reaktionsausbeute)
Abbildung 15.13: Herstellung von 2-Benzylcyclohexanon (77 % Reaktionsausbeute)
Abbildung 15.14: Malonester
Abbildung 15.15: Prinzip der Malonester-Synthese
Abbildung 15.16: Hydrolyse und Decarboxylierung
Abbildung 15.17: Bildung des Anions
Abbildung 15.18: Bildung der Verbindung A aus dem Anion aus Abbildung 15.17
Abbildung 15.19: Ein anderes Beispiel für den Einsatz von Verbindung A in der Syn...
Abbildung 15.20: Eine andere Reaktion ausgehend von dem Anion aus Abbildung 15.17
Abbildung 15.21: Einige elektronenziehende Gruppen
Abbildung 15.22: Beispiel für die Knoevenagel-Kondensation
Abbildung 15.23: Bildung einer Mannich-Base
Abbildung 15.24: Reaktionsmechanismus für die Bildung einer Mannich-Base
Abbildung 15.25: Enamin-Resonanz
Abbildung 15.26: Einige sekundäre Amine, die oft für die Stork-Enamin-Synthese ve...
Abbildung 15.27: Enaminsynthese
Abbildung 15.28: Reaktionsmechanismus zur Bildung eines Enamins
Abbildung 15.29: Bildung eines 1,5-Diketons (71 % Reaktionsausbeute)
Abbildung 15.30: Synthese von Barbituraten
Abbildung 15.31: Zwei Beispiele für Barbiturate Kapitel 16
Abbildung 16.1: Spaltung eines Radikalstartermoleküls
Abbildung 16.2: Kettenwachstumsreaktionen
Abbildung 16.3: Kettenabbruchreaktionen
Abbildung 16.4: Polykondensationsreaktion der Nylon 6.6-Synthese
Abbildung 16.5: Synthese des Polyesters Polyethylentherephthalat (PET)
Abbildung 16.6: Synthese eines Polyurethans durch Polyaddition
Abbildung 16.7: Molekularer Aufbau eines Thermoplasten
Abbildung 16.8: Molekularer Aufbau eines Duroplasten mit Verknüpfungsstellen
Abbildung 16.9: Streckung der Molekülketten eines Elastomers nach Zug
Abbildung 16.10: Die Verbindung von linearen Ketten durch Schwefelbrücken
Abbildung 16.11: Stärke besteht aus Amylose (oben) und Amylopektin (unten)
Abbildung 16.12: Polymilchsäure entsteht aus Milchsäure
Abbildung 16.13: Polydimethylsiloxan – ein typisches Silikon
Abbildung 16.14: Reaktionsschritte auf dem Weg zur Carbonfaser (A... Kapitel 17
Abbildung 17.1: D-Glucose
Abbildung 17.2: Mutarotation bei D-Glucose
Abbildung 17.3: Pyran und Furan
Abbildung 17.4: Unterschiedliche Darstellungsmöglichkeiten von Glucose
Abbildung 17.5: Darstellung des Mutarotationsvorgangs
Abbildung 17.6: Bildung eines Acetals
Abbildung 17.7: Bildung eines Glucosids
Abbildung 17.8: Die Tollensprobe, der klassische Nachweis für Aldehyde und reduzi...
Abbildung 17.9: Umwandlung einer Aldose (Glucose) zu einer Aldonsäure (Gluconsäur...
Abbildung 17.10: Oxidation von Glucose zu Glutarsäure durch Salpetersäure
Abbildung 17.11: Oxidative Spaltung von Kohlenhydraten mit Periodsäure
Abbildung 17.12: Weniger reaktive Varianten der oxidativen Spaltung mit Periodsäu...
Abbildung 17.13: Spaltung einer Aldose in Ameisensäure und Formaldehyd
Abbildung 17.14: Reduktion einer Aldose zum Alditol
Abbildung 17.15: Die Bildung eines Osazons
Abbildung 17.16: Das Prinzip der Kiliani-Fischer-Synthese
Abbildung 17.17: Die Umwandlung von D-Arabinose zu D-Glucose und D-Mannose
Abbildung 17.18: Der Ruff-Abbau von D-Glucose
Abbildung 17.19: Die Mitglieder der D-Aldose-Familie
Abbildung 17.20: Die relativen Positionen der OH-Gruppen in der untersten Reihe a...
Abbildung 17.21: Das allgemeine Schema für Abbildung 17.19
Abbildung 17.22: Saccharose
Abbildung 17.23: Maltose
Abbildung 17.24: Cellobiose
Abbildung 17.25: Glycosylamin
Abbildung 17.26: Aminozucker
Abbildung 17.27: Die allgemeine Struktur von Fetten und Ölen
Abbildung 17.28: Prinzip der Seifenherstellung
Abbildung 17.29: Natriumstearat
Abbildung 17.30: Mizellenbildung
Abbildung 17.31: Drei übliche Detergenzien: Sulfonat, Sulfatester und Phosphatest...
Abbildung 17.32: Generelle Struktur einer α-Aminosäure
Abbildung 17.33: Aminosäuren sind Zwitterionen.
Abbildung 17.34: Ein Glycin-Zwitterion
Abbildung 17.35: Die Wirkung einer Säure und einer Base auf das Zwitterion Alanin...
Abbildung 17.36: Die Bestimmung des isoelektrischen Punkts (pI)
Abbildung 17.37: Die Synthese einer Aminosäure aus einer α-halogenierten Säure
Abbildung 17.38: Die Synthese einer Aminosäure ((±)-Methionin) mit Kaliumphthalim...
Abbildung 17.39: Erste Schritte der Synthese einer Aminosäure mit Amido-Maloneste...
Abbildung 17.40: Weitere Schritte der Aminosäuresynthese mit Amido-Malonester
Abbildung 17.41: Prinzip der Strecker-Synthese
Abbildung 17.42: Herstellung von (±)-Phenylalanin mit der Strecker-Synthese
Abbildung 17.43: Das Prinzip der reduktiven Aminierung Kapitel 18
Abbildung 18.1: Retrosynthetische Analyse: Aufgabe 1
Abbildung 18.2: Ein Schritt der Lösung zur Aufgabe aus Abbildung 18.1
Abbildung 18.3: Hinzufügen des Hydrolyseschritts
Abbildung 18.4: Der nächste Lösungsschritt: Esterbildung
Abbildung 18.5: Reaktion mit dem t -Butoxidion
Abbildung 18.6: Der Reaktion Methylbromid hinzufügen
Abbildung 18.7: Komplette Lösung der Aufgabe 1 aus Abbildung 18.1
Abbildung 18.8: Retrosynthese-Aufgabe 2
Abbildung 18.9: Lösung der synthetischen Analyseaufgabe 2 aus Abbildung 18.8
Abbildung 18.10: Retrosynthese-Aufgabe 3
Abbildung 18.11: Decarboxylierung zur Gewinnung des gesuchten Produkts aus Aufgab...
Abbildung 18.12: Herstellung des Cyclopropan-Produkts
Abbildung 18.13: Bildung des Cyclopropanrings
Abbildung 18.14: Lösung der Aufgabe 3 aus Abbildung 18.10
Abbildung 18.15: Retrosynthese Aufgabe 4
Abbildung 18.16: Lösung der Aufgabe 4 aus Abbildung 18.15
Abbildung 18.17: Retrosynthese-Aufgabe 5
Abbildung 18.18: Lösung der Aufgabe 5 aus Abbildung 18.17 Kapitel 19
Abbildung 19.1: Optisch aktive Strukturen mit sieben Kohlenstoffatomen (chirale K...
Abbildung 19.2: Mögliche Positionen (x) der Doppelbindung in Verbindung A
Abbildung 19.3: Die Strukturen von A, B und C
Abbildung 19.4: Die Strukturen von D, E und F
Abbildung 19.5: Die Strukturen von J und K
Abbildung 19.6: Die Verbindung I finden
Abbildung 19.7: Die Strukturen von G und H Orientierungspunkte
Cover
Inhaltsverzeichnis
Fangen Sie an zu lesen
Seitenliste
1
2
5
6
7
8
21
22
23
24
25
27
28
29
30
31
32
33
34
35
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
125
126
127
128
129
130
131
132
133
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
211
212
213
214
215
216
217
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
229
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
251
252
253
254
255
257
258
259
260
261
262
263
264
265
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287
288
289
290
291
292
293
294
295
296
297
298
299
300
301
302
303
304
305
306
307
308
309
310
311
312
313
314
315
316
317
318
319
320
321
322
323
324
325
326
327
328
329
330
331
332
333
334
335
336
337
338
339
340
341
342
343
344
345
347
348
349
350
351
352
353
354
355
356
357
361
362
363
364
365
366
367
368
369
Willkommen bei Organische Chemie II für Dummies!
Wir freuen uns sehr, dass Sie sich dazu entschlossen haben, weiter in die faszinierende Welt der Organischen Chemie einzutauchen. Die Organische Chemie ist zwar ein ziemlich komplexes Teilgebiet der Chemie, aber sie zu verstehen, ist eigentlich nicht allzu schwer. Es braucht lediglich etwas Übung, ein Auge fürs Detail und den Wunsch, zu wissen und zu verstehen. Die Organische Chemie ist, so wie jedes andere Teilgebiet der Chemie auch, kein Hochleistungssport. Sie müssen mit der Materie spielen, verschiedene Sichtweisen ausprobieren und hinterfragen, warum die Dinge eigentlich so sind, wie sie sind.
»Organische Chemie II« ist ein etwas anspruchsvolleres Lehrbuch; es geht über die Inhalte eines typischen Anfängerchemiekurses hinaus. Sie werden viel auf Ihr bereits erworbenes Wissen aus »Organische Chemie I« zurückgreifen (und schon vorhandene Fähigkeiten weiter schulen) müssen, um auch die Fortsetzung erfolgreich zu meistern. Das geht leider nicht ganz ohne Arbeit, aber nach der Lektüre dieses Buches werden Sie den unzähligen Reaktionen, die in der vielfältigen Welt der Organischen Chemie existieren, sicherlich gelassener gegenüberstehen.
Über dieses Buch
»Organische Chemie II für Dummies« bietet einen Überblick über den Stoff, der in einem typischen weiterführenden Grundkurs der Organischen Chemie an der Uni oder Fachhochschule gelehrt wird. Wir haben uns bemüht, den Stoff so aktuell wie möglich zu halten, aber seien Sie sich bewusst, dass sich der Wissensstand täglich schnell ändert, da immer neue Reaktionswege entdeckt werden und die Biochemie und Biotechnologie ständig neue Forschungswege beschreiten. Die Grundlagen bleiben jedoch dieselben, und daher haben wir uns im Großen und Ganzen darauf konzentriert.
