Details

<p>Über den Autor 7</p> <p>Einführung 17</p> <p>Über dieses Buch 18</p> <p>Konventionen in diesem Buch 19</p> <p>Törichte Annahmen über den Leser 20</p> <p>Wie dieses Buch aufgebaut ist 20</p> <p>Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 21</p> <p>Teil II: Kohlenwasserstoffe 21</p> <p>Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen 22</p> <p>Teil IV: Der Top-Ten-Teil 22</p> <p>Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 22</p> <p>Wie es weitergeht 22</p> <p><b>Teil I Volle Kraft Voraus: Die Chemie Des Kohlenstoffs 25</b></p> <p><b>Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 27</b></p> <p>Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 27</p> <p>Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 30</p> <p><b>Kapitel 2 Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 33</b></p> <p>Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 34</p> <p>Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 35</p> <p>Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 37</p> <p>Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 38</p> <p>Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 39</p> <p>Meins! Alles meins! – Die Ionenbindung 39</p> <p>Die kovalente Bindung 40</p> <p>Elektronengier und die Elektronegativität 41</p> <p>Ladungsteilung: Dipolmomente 43</p> <p>Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 44</p> <p>Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 44</p> <p>Molekülgeometrien 46</p> <p>Aufmischer: Hybridorbitale  47</p> <p>Ich versteh’ nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 50</p> <p><b>Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 55</b></p> <p>Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 57</p> <p>Formalladungen 57</p> <p>Strukturformeln 59</p> <p>Atome kompakt: Kurzformeln 60</p> <p>Strukturenstenografie: Skelettformeln 61</p> <p>Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 62</p> <p>Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 64</p> <p>Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 64</p> <p>Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 65</p> <p>Dr Jekyll und Mr Hyde: Resonanzstrukturen 67</p> <p>Regeln für Resonanzstrukturen 68</p> <p>Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 69</p> <p>Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 73</p> <p>Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 74</p> <p>Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 76</p> <p><b>Kapitel 4 Säuren und Basen 79</b></p> <p>Definitionssache: Säuren und Basen 79</p> <p>Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 80</p> <p>Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 81</p> <p>Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 81</p> <p>Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 84</p> <p>Der Einfluss der Atome 84</p> <p>Der Einfluss der Hybridisierung 85</p> <p>Der Einfluss der Elektronegativität  86</p> <p>Der Einfluss von Resonanzeffekten 87</p> <p>Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 87</p> <p><b>Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 89</b></p> <p>Kohlenwasserstoffe 90</p> <p>Doppelter Spaß: Die Alkene 90</p> <p>Alkine 91</p> <p>Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 92</p> <p>Einfach gebundene Heteroatome 94</p> <p>Halogenide 94</p> <p>Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 96</p> <p>Mit dem Holzhammer: Ether 97</p> <p>Carbonylverbindungen 98</p> <p>Leben am Rand: Aldehyde  98</p> <p>Ab durch die Mitte: Ketone 99</p> <p>Carbonsäuren 99</p> <p>Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 100</p> <p>Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 101</p> <p>Da steckt Leben drin: Amide 101</p> <p>Amine 102</p> <p><b>Kapitel 6 Durchblick in 3D: Stereochemie 103</b></p> <p>Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 104</p> <p>Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 104</p> <p>Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 105</p> <p>Chiralitätszentren erkennen 106</p> <p>Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 108</p> <p>Polarisationsebenen drehen 110</p> <p>Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 111</p> <p>3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 112</p> <p>Regeln für Fischer-Projektionen 113</p> <p>Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 113</p> <p>Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 114</p> <p>Auf dem Laufenden bleiben 114</p> <p><b>Teil II Kohlenwasserstoffe 117</b></p> <p><b>Kapitel 7 Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 119</b></p> <p>Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 120</p> <p>Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 120</p> <p>Platzverschwender: Verzweigte Alkane 121</p> <p>Wenn es mehr als einen gibt 125</p> <p>Die Benennung komplexer Substituenten 126</p> <p>Einen Namen in eine Struktur umwandeln 128</p> <p>Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 129</p> <p>Schritt 1 130</p> <p>Schritt 2 130</p> <p>chritt 3 131</p> <p>Schritt 4 132</p> <p>Schritt 5 132</p> <p>Die Konformation geradkettiger Alkane 133</p> <p>Konformationsanalyse und Newman-Projektion 134</p> <p>Konformationen des Butans 136</p> <p>Jetzt geht’s rund: Cycloalkane 138</p> <p>Stereochemie der Cycloalkane 138</p> <p>Konformationen des Cyclohexans 139</p> <p>Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 142</p> <p>Reagierende Alkane: Halogenierung 143</p> <p>Los geht’s: Die Startreaktion 144</p> <p>Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 144</p> <p>… und raus bist Du: Kettenabbruch 145</p> <p>Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 147</p> <p><b>Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 149</b></p> <p>Die Definition der Alkene 150</p> <p>Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 152</p> <p>Die Nummerierung der Stammkette  152</p> <p>Benennung multipler Doppelbindungen 153</p> <p>Trivialnamen von Alkenen 154</p> <p>Stereochemie der Alkene 154</p> <p>Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans-Stereochemie 155</p> <p>Die Stabilität der Alkene 155</p> <p>Substitution bei Alkenen 156</p> <p>Die Stabilität von cis- und trans-Isomeren 156</p> <p>Darstellung der Alkene 157</p> <p>Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 157</p> <p>Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 158</p> <p>Die Reaktionen der Alkene 158</p> <p>Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 159</p> <p>Ich bin positiv: Carbokationen 160</p> <p>Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 162</p> <p>Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 163</p> <p>Zerhacken von Doppelbindungen: Oxidation mit Permanganat 164</p> <p>Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 164</p> <p>Manche mögen Abwechslung: Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 164</p> <p>Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 166</p> <p>Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 167</p> <p>Noch stärker ungesättigt: Alkine besitzen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen  168</p> <p>Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen 168</p> <p>Die Orbitale der Alkine 169</p> <p>Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 170</p> <p>Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 170</p> <p><b>Teil III Vielfalt Organischer Verbindungen 171</b></p> <p><b>Kapitel 9 Berauschend: Alkohole 173</b></p> <p>Klassifizierung der Alkohole 173</p> <p>Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 174</p> <p>Darstellung von Alkoholen 176</p> <p>Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 176</p> <p>Fermentation 176</p> <p>Reaktionen der Alkohole 177</p> <p>Abspaltung von Wasser: Dehydratation 177</p> <p>Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 177</p> <p>Die Oxidation von Alkoholen 178</p> <p><b>Kapitel 10 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 179</b></p> <p>Was sind aromatische Verbindungen? 180</p> <p>Die Struktur von Benzol  180</p> <p>Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 181</p> <p>Aber was macht ein Molekül aromatisch? 182</p> <p>Die Hückel’sche (4n + 2)-Regel  183</p> <p>Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 183</p> <p>Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 183</p> <p>MO-Diagramme aufstellen 184</p> <p>Der Frost-Kreis 185</p> <p>Das MO-Diagramm von Benzol 185</p> <p>Molekülorbitale anschaulich 186</p> <p>Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 188</p> <p>Aromatizität entdecken 189</p> <p>Säure- und Basenstärke 192</p> <p>Vergleich der Säurestärken 192</p> <p>Vergleich der Basenstärke 193</p> <p>Benennung der Benzole und Aromaten 194</p> <p>Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 195</p> <p>Die Namen häufiger Heteroaromaten 196</p> <p>Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 196</p> <p>Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 197</p> <p>Die Reduktion von Nitrogruppen 199</p> <p>Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 199</p> <p>Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 200</p> <p>Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 201</p> <p>Die Synthese substituierter Benzole 204</p> <p><b>Kapitel 11 Kunststoffe 207</b></p> <p>Aus Monomeren werden Polymere 208</p> <p>Ohne Starter geht es nicht: Die Polymerisation 208</p> <p>Hier wird ein Teil abgespalten: Die Polykondensation 210</p> <p>Zum Schluss bleibt nur das Produkt übrig: Die Polyaddition 212</p> <p>Immer den geeigneten Kunststoff auswählen 212</p> <p>Thermoplaste – verformbar durch Hitzeeinwirkung 212</p> <p>Duroplaste – beständig in ihrer Form 213</p> <p>Elastomere – die Meister der Verformbarkeit 213</p> <p>Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen 214</p> <p>Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone  215</p> <p><b>Teil IV Der Top-Ten-Teil 217</b></p> <p><b>Kapitel 12 Zehn Websites für weites Lernen 219</b></p> <p>Portal für Organische Chemie 220</p> <p>Chemgapedia 220</p> <p>Prof Robinsons organische Chemie 220</p> <p>PubChem-Datenbank 221</p> <p>Spektrum Lexikon 221</p> <p>Chemieseite 221</p> <p>Chemieonline 222</p> <p>IUPAC Compendium of Chemical Terminology -the Gold Book 222</p> <p>Experimentalchemie 222</p> <p>Archiv der organischen Synthese 223</p> <p>Glossar 225</p> <p>Stichwortverzeichnis 235</p>

Arthur Winter hat die Webseite chemhelper.com, eine Plattform, die Studenten die Organische Chemie näher bringen soll, entworfen und ist Dozent an der Iowa State University. Außerdem ist er Autor von »Organische Chemie für Dummies« und »Übungsbuch Organische Chemie für Dummies«.

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