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Organische Chemie II für Dummies


Organische Chemie II für Dummies


Für Dummies 2. Auflage

von: John T. Moore

20,99 €

Verlag: Wiley-VCH
Format: EPUB
Veröffentl.: 11.02.2021
ISBN/EAN: 9783527832293
Sprache: deutsch
Anzahl Seiten: 384

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Beschreibungen

Die Organische Chemie, die Welt des Kohlenstoffs, ist spannend, vielschichtig und manchmal auch ein wenig schwer zu verstehen. Wenn Sie mehr als nur die Grundlagen der Organik verstehen müssen und etwas tiefer in die Materie eindringen wollen, sind Sie hier genau richtig. Nach einer kurzen Wiederholung der Grundlagen erfahren Sie, was aromatische Verbindungen ausmacht, wie die aromatische Substitution abläuft und was Sie über Aldehyde, Ketone, Enole und Carbonsäuren wissen sollten. Auch kniffelige Themen wie Organometalle, Amine und Biomoleküle kommen nicht zu kurz. So bietet John T. Moore in diesem Buch einen leicht verständlichen Überblick über die etwas fortgeschrittenere Organische Chemie.
<p>Widmung 7</p> <p>Danksagungen der Autoren 7</p> <p>Über die Autoren 8</p> <p><b>Einführung</b> <b>21</b></p> <p>Über dieses Buch 21</p> <p>Konventionen in diesem Buch 22</p> <p>Was Sie nicht lesen müssen 22</p> <p>Törichte Annahmen über den Leser 22</p> <p>Wie dieses Buch aufgebaut ist 22</p> <p>Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen 23</p> <p>Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken 23</p> <p>Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen 23</p> <p>Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten) 23</p> <p>Teil V: Die Fäden verknüpfen 24</p> <p>Teil VI: Der Top-Ten-Teil 24</p> <p>Symbole in diesem Buch 24</p> <p>Wie es weitergeht 25</p> <p><b>Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen 27</b></p> <p><b>Kapitel 1 Organische Chemie II: Es geht weiter!</b> <b>29</b></p> <p>Ein Blick zurück im Schnelldurchgang 29</p> <p>Intermolekulare Kräfte 30</p> <p>Funktionelle Gruppen 31</p> <p>Reaktionen 31</p> <p>Spektroskopie 31</p> <p>Isomerie und optische Aktivität 31</p> <p>Was Sie in der »Organischen Chemie II« erwartet 34</p> <p><b>Kapitel 2 Altes Wissen auffrischen: Reaktionsmechanismen</b> <b>37</b></p> <p>Kopf einziehen! – Die Pfeile kommen 37</p> <p>Mit gebogenen Pfeilen geht’s rund 38</p> <p>Mit einfachen Elektronenverschiebungen arbeiten 39</p> <p>Bindung → freies Elektronenpaar 40</p> <p>Bindung → Bindung 40</p> <p>Freies Elektronenpaar → Bindung 41</p> <p>Elektronenverschiebungen kombinieren 41</p> <p>Zwischenprodukte 43</p> <p>Substitutions- und Eliminierungsreaktionen 44</p> <p>Alte Bekannte: Reaktionsmechanismen mit freien Radikalen 46</p> <p><b>Kapitel 3 Alkohole und Ether: nicht nur zum Trinken und Schlummern da</b> <b>49</b></p> <p>Alkohole: Eigenschaften, Struktur und Nomenklatur 49</p> <p>Alkohole klassifizieren 50</p> <p>Die physikalischen Eigenschaften der Alkohole 51</p> <p>Vom Leben nach der Brennerei: Reaktionen mit Alkoholen 57</p> <p>Gestatten? Ether! (mit E, nicht mit Ä) 62</p> <p>Struktur und Nomenklatur von Ethern 62</p> <p>Nicht einschlafen: physikalische Eigenschaften von Ethern 62</p> <p>Ethersynthese 63</p> <p>Reaktionen mit Ethern 65</p> <p>Die Spektren von Alkoholen und Ethern zusammenfassen 67</p> <p><b>Kapitel 4 Konjugierte ungesättigte Moleküle</b> <b>69</b></p> <p>Kriegen nie genug: ungesättigte Moleküle 69</p> <p>Konjugierte Moleküle 70</p> <p>Das Allylradikal 70</p> <p>Butadien 71</p> <p>Delokalisierung und Resonanz 71</p> <p>Resonanzregeln 71</p> <p>Stabilität konjugierter ungesättigter Moleküle 73</p> <p>Reaktionen konjugierter ungesättigter Moleküle 73</p> <p>Neue Saiten aufziehen: Substitutionsreaktionen 73</p> <p>Elektrophile Addition 75</p> <p>Diels-Alder-Reaktionen 77</p> <p>Eine Prüfung mit Diels-Alder-Aufgaben bestehen 80</p> <p>Die Reaktanten identifizieren 81</p> <p><b>Kapitel 5 Moleküle sehen? Spektroskopie macht’s möglich</b> <b>83</b></p> <p>Chemischer Fingerabdruck: Infrarotspektroskopie 84</p> <p>Doppelbindungen 84</p> <p>Dreifachbindungen 85</p> <p>OH- und NH-Gruppen 85</p> <p>CH-Gruppen 85</p> <p>Ganz ohne Sonnenbrand: UV/VIS-Spektroskopie 86</p> <p>Mass Watchers statt Weight Watchers: Massenspektrometrie 88</p> <p>Das Molekülion 88</p> <p>Fragmentierung 89</p> <p>Schunkeln im Dunkeln: NMR-Spektroskopie 89</p> <p>1H-NMR 90</p> <p>13C-NMR 92</p> <p><b>Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken 95</b></p> <p><b>Kapitel 6 Aromatische Verbindungen</b> <b>97</b></p> <p>Mit Benzol fängt alles an 97</p> <p>Die Struktur von Benzol 97</p> <p>Resonanzstrukturen von Benzol 98</p> <p>Die Stabilität von Benzol 99</p> <p>Physikalische Eigenschaften von Benzol 100</p> <p>Aromatisch oder nicht? Die Hückel-Regel 101</p> <p>Andere Aromaten 102</p> <p>Anrüchige Verwandte: die aromatische Familie 102</p> <p>Nomenklatur der Aromaten 102</p> <p>Benzolderivate 103</p> <p>Aromaten als chemische Gruppen 103</p> <p>Die schwarzen Schafe der Familie: heterocyclische aromatische Verbindungen 104</p> <p>Aromatische Stickstoffverbindungen 104</p> <p>Aromatische Sauerstoff- und Schwefelverbindungen 105</p> <p>Spektroskopie aromatischer Verbindungen 105</p> <p>IR-Spektren 105</p> <p>UV/VIS-Spektren 106</p> <p>NMR-Spektren 106</p> <p>Massenspektren 106</p> <p><b>Kapitel 7 Aromatische Substitution Teil I: Angriff der Elektrophilen</b> <b>107</b></p> <p>Grundlagen der elektrophilen Substitutionsreaktionen 107</p> <p>Reaktionen mit Benzol 109</p> <p>Halogenierung von Benzol 109</p> <p>Nitrierung von Benzol 110</p> <p>Sulfonierung von Benzol 111</p> <p>Friedel-Crafts-Reaktionen 112</p> <p>Alkylierung 112</p> <p>Acylierung 113</p> <p>Wozu ist eine Alkylierung gut? 114</p> <p>Die Reaktivität eines Aromaten modifizieren 115</p> <p>Licht, Kamera, Action: Regie führen 116</p> <p>Anmachen, ausmachen: aktivieren und deaktivieren 120</p> <p>Sterische Hinderung 122</p> <p>Grenzen elektrophiler Substitutionen 122</p> <p><b>Kapitel 8 Aromatische Substitution Teil II: Angriff der Nucleophile und andere Reaktionen</b> <b>125</b></p> <p>Nucleophile Substitutionsreaktionen kurz wiederholt 125</p> <p>Reaktionsmechanismen nucleophiler Substitutionen 126</p> <p>Verlieren und gewinnen: Eliminierungs-Additions-Reaktionsmechanismen 127</p> <p>Arine 128</p> <p>Der Reaktionsmechanismus einer Eliminierungs-Addition 128</p> <p>Synthesestrategien zur Herstellung aromatischer Verbindungen 129</p> <p>Ein kurzer Blick auf weitere Reaktionen 131</p> <p><b>Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen 135</b></p> <p><b>Kapitel 9 Die große Familie der Carbonylverbindungen</b> <b>137</b></p> <p>Grundlagenwissen über Carbonylverbindungen 137</p> <p>Verbindungen mit Carbonylgruppen 138</p> <p>Die azide Carbonylverbindung 141</p> <p>Polarität von Carbonylverbindungen 141</p> <p>Resonanz bei Carbonylverbindungen 142</p> <p>Reaktivität der Carbonylgruppe 143</p> <p>Spektroskopie von Carbonylverbindungen 144</p> <p>Infrarotspektroskopie 144</p> <p>UV/VIS-Spektroskopie 144</p> <p>NMR-Spektroskopie 145</p> <p>Massenspektrometrie 147</p> <p><b>Kapitel 10 Aldehyde und Ketone 151</b></p> <p>Struktur und Nomenklatur 151</p> <p>Physikalische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 153</p> <p>Aldehyde und Ketone synthetisieren 153</p> <p>Oxidationsreaktionen 154</p> <p>Reduktionsreaktionen 155</p> <p>Weitere Reaktionen 156</p> <p>Einen Schritt weiter: Reaktionen von Aldehyden und Ketonen 159</p> <p>Nucleophile Angriffe von Aldehyden und Ketonen 160</p> <p>Oxidation von Aldehyden und Ketonen 168</p> <p>Die Baeyer-Villiger-Oxidation 170</p> <p>Spektroskopische Merkmale überprüfen 171</p> <p><b>Kapitel 11 Enole und Enolate</b> <b>173</b></p> <p>Enole und Enolate auf einen Blick 173</p> <p>Strukturen der Enole und Enolate 174</p> <p>Ich kann auch anders – Tautomere 174</p> <p>Die Synthese von Enolen und Enolaten 176</p> <p>Reaktionen von Enolen und Enolaten durchdenken 177</p> <p>Haloform-Reaktionen 178</p> <p>Aldolreaktionen und -kondensationen 180</p> <p>Andere enolatartige Reaktionen 189</p> <p>Weitere Reaktionen 190</p> <p><b>Kapitel 12 Carbonsäuren und ihre Derivate</b> <b>197</b></p> <p>Struktur und Nomenklatur von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten 198</p> <p>Struktur 198</p> <p>Nomenklatur 198</p> <p>Einige physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten betrachten 203</p> <p>Carbonsäuren 203</p> <p>Ester 203</p> <p>Amide 203</p> <p>Die Azidität der Carbonsäuren 204</p> <p>Carbonsäuren und ihre Derivate herstellen 205</p> <p>Wieder mal zuerst: Carbonsäuren synthetisieren 205</p> <p>Säurehalogenide mit Halogenen bilden 209</p> <p>Wasser entfernen, um Säureanhydride zu bilden 210</p> <p>Säuren und Alkohole zu Estern vereinigen 212</p> <p>Aus Säuren und Basen Amide erzeugen 215</p> <p>Mehr zum Ablauf der Reaktionen 217</p> <p>»Spendable« Carbonsäuren 218</p> <p>Einfache Reaktionen mit Säurehalogeniden und Anhydriden 219</p> <p>Esterhydrolyse 219</p> <p>Amidreaktionen, die Cousins der Ester 220</p> <p>Andere Reaktionen mit Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten 222</p> <p>Kurzer Blick auf die Spektroskopie und chemische Tests 226</p> <p>Verbindungen mit Spektraldaten identifizieren 226</p> <p>Chemische Nachweisverfahren 226</p> <p><b>Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten) 229</b></p> <p><b>Kapitel 13 Amine und Co.</b> <b>231</b></p> <p>Struktur und Nomenklatur von Stickstoffverbindungen 231</p> <p>Primäre Amine 232</p> <p>Sekundäre und tertiäre Amine 233</p> <p>Quartäre Amine (quartäre Ammoniumsalze) 233</p> <p>Heterozyklen 234</p> <p>Die physikalischen Eigenschaften abschätzen 235</p> <p>Die Basizität von Stickstoffverbindungen verstehen 235</p> <p>Stickstoffverbindungen synthetisieren 236</p> <p>Nucleophile Substitutionen 236</p> <p>Reduktionsreaktionen 239</p> <p>Wie Stickstoffverbindungen reagieren 242</p> <p>Reaktionen mit salpetriger Säure 242</p> <p>Austauschreaktionen 243</p> <p>Kopplungsreaktionen mit Diazoniumsalzen 247</p> <p>Reaktionen mit Sulfonylchloriden 249</p> <p>Eliminierungsreaktionen erforschen 249</p> <p>Mehrstufige Synthesen meistern 252</p> <p>Stickstoffverbindungen analytisch und spektroskopisch identifizieren 254</p> <p><b>Kapitel 14 Eine metallische Ellenbogengesellschaft: Organometalle</b> <b>257</b></p> <p>Grignard-Reagenzien: Luft- und wasserscheu 257</p> <p>Herstellung von Grignard-Reagenzien 258</p> <p>Reaktionen mit Grignard-Reagenzien 258</p> <p>Organolithium-Reagenzien 263</p> <p>Die Herstellung anderer Organometalle 264</p> <p>Alles zusammenführen: eine Testfrage 265</p> <p><b>Kapitel 15 Noch mehr Reaktionen mit Carbonylverbindungen</b> <b>267</b></p> <p>Die Claisen-Kondensation und ihre Varianten 267</p> <p>Im Zweischritt tanzen: Claisen-Kondensation 268</p> <p>Sich im Kreis drehen: Dieckmann-Kondensation 270</p> <p>Gekreuzte Claisen-Kondensation 270</p> <p>Andere Carbanionen 271</p> <p>Acetessigester-Synthese 272</p> <p>Malonester-Synthese 274</p> <p>Mit anderen aktiven Wasserstoffatomen arbeiten 278</p> <p>Knoevenagel-Kondensation 278</p> <p>Mannich-Reaktionen 279</p> <p>Enamine machen: Stork-Enamin-Synthese 280</p> <p>Die Synthese von Barbituraten 283</p> <p><b>Kapitel 16 Kunststoffe</b> <b>285</b></p> <p>Aus Monomeren werden Polymere 286</p> <p>Ohne Starter geht es nicht: Die Polymerisation 286</p> <p>Hier wird ein Teil abgespalten: Die Polykondensation 288</p> <p>Zum Schluss bleibt nur das Produkt übrig: Die Polyaddition 289</p> <p>Immer den geeigneten Kunststoff auswählen 290</p> <p>Thermoplaste – verformbar durch Hitzeeinwirkung 290</p> <p>Duroplaste – beständig in ihrer Form 290</p> <p>Elastomere – die Meister der Verformbarkeit 291</p> <p>Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen 291</p> <p>Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone 293</p> <p>Carbonfasern – Werkstoffe der Zukunft 293</p> <p><b>Kapitel 17 Auf großem Fuß leben: Biomoleküle</b> <b>295</b></p> <p>Die Welt der Kohlenhydrate 296</p> <p>Kohlenhydrate kurz vorgestellt 296</p> <p>Monosaccharide synthetisieren und abbauen 305</p> <p>Die Familie der (D-)Aldosen 307</p> <p>Eine kurze Vorstellung der Disaccharide 309</p> <p>Polysaccharide 310</p> <p>Stickstoffhaltige Zucker 311</p> <p>Lipide: Energiespeicher für schlechte Zeiten 312</p> <p>Fette und ihre Eigenschaften 312</p> <p>Saponifikation – saubermachen ist angesagt 313</p> <p>Aminosäuren und Proteine 314</p> <p>Der Aufbau der Aminosäuren 315</p> <p>Physikalische Eigenschaften von Aminosäuren 315</p> <p>Die Synthese von Aminosäuren 317</p> <p><b>Teil V: Die Fäden verknüpfen 321</b></p> <p><b>Kapitel 18 Synthesestrategien im Überblick</b> <b>323</b></p> <p>Mit einstufigen Synthesen arbeiten 324</p> <p>Mehrstufige Synthesen meistern 324</p> <p>Retrosynthetische und synthetische Analysen üben 325</p> <p>Aufgabe 1 325</p> <p>Aufgabe 2 330</p> <p>Aufgabe 3 332</p> <p>Beispiel 4 334</p> <p>Aufgabe 5 335</p> <p><b>Kapitel 19 Roadmaps und Produktvorhersage</b> <b>337</b></p> <p>Sich mit den Grundlagen zu Roadmaps vorbereiten 337</p> <p>Roadmap-Aufgaben üben 338</p> <p>Aufgabe 1 338</p> <p>Lösung 1 338</p> <p>Aufgabe 2 340</p> <p>Lösung 2 340</p> <p>Aufgabe 3 342</p> <p>Lösung 3 342</p> <p>Produkte vorhersagen 345</p> <p><b>Teil VI: Der Top-Ten-Teil 347</b></p> <p><b>Kapitel 20 Zehn Wege, um durch die Prüfung zu fallen</b> <b>349</b></p> <p>Überfliegen Sie nur die Grundsätze! 349</p> <p>Hausaufgaben und Übungsblätter? Nichts für Sie! 350</p> <p>Molekülmodellbaukästen? – Kinderspielzeug! 350</p> <p>Seien Sie unbesorgt, wenn Sie im Stoff zurückfallen! 350</p> <p>Lernen Sie bloß keine Reaktionen auswendig! 351</p> <p>Suchen Sie sich niemals Alternativen, wenn Ihr Lehrbuch unverständlich ist 351</p> <p>Lesen Sie nie den Lernstoff am Tag vor der Vorlesung! 351</p> <p>Gehen Sie nur in die Vorlesung, wenn Sie Lust dazu haben 352</p> <p>Machen Sie sich keine Notizen – schlafen oder chatten Sie lieber 352</p> <p>Stellen Sie niemals Fragen! 352</p> <p><b>Kapitel 21 Mehr als zehn Arten, Ihren Notenschnitt zu verbessern</b> <b>353</b></p> <p>Lernen Sie nicht nur die Nacht vor einem Test 353</p> <p>Versuchen Sie, alle Aufgaben und Übungstests zweimal durchzuarbeiten 354</p> <p>Lernen Sie aus den Fehlern vergangener Prüfungen 354</p> <p>Vollziehen Sie genau nach, wohin, warum und wie sich Elektronen bewegen 354</p> <p>Entspannen Sie sich und schlafen Sie vor der Prüfung genug 355</p> <p>Überlegen Sie erst, bevor Sie losschreiben 355</p> <p>Zeichnen Sie gegebenenfalls die Formalladungen in Ihre Strukturen ein 355</p> <p>Überprüfen Sie, dass Sie unterwegs keine Kohlenstoffatome verloren haben 356</p> <p>Verwenden Sie E/Z-, R/S- und cis/trans-Vorsilben beim Benennen organischer Verbindungen 356</p> <p>Stellen Sie sich die Spektroskopie als Puzzle vor 356</p> <p>Sorgen Sie dafür, dass jedes Kohlenstoffatom genau vier Bindungen hat 357</p> <p>Stichwortverzeichnis 361</p>

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