<p>Inhalt 1</p> <p>Vorwort 6</p> <p>Organische Chemie 7</p> <p><b>1 Atomorbitale, Elektronenzustände 8</b></p> <p>1.2 s- und p-Orbitale 8</p> <p>1.3 Elektronenspin und PAULI-Prinzip 8</p> <p>1.4 Elektronenkonfiguration leichter Atome 9</p> <p><b>2 Kovalente Bindung des Wasserstoff-Moleküls 10</b></p> <p>2.1 Arten der chemischen Bindung 10</p> <p>2.2 Kovalente Bindung durch Überlappung von Atomorbitalen 10</p> <p>2.3 Überlappung von p-Orbitalen 11</p> <p><b>3 Hybridisierung von Atomorbitalen 12</b></p> <p>3.1 Geometrie des Methan-Moleküls 12</p> <p>3.2 Hybridisierung von Atomorbitalen 12</p> <p>3.3 CH-Bindungen des Methans 12</p> <p><b>4 Kovalente Bindung der C<sub>2</sub>-Kohlenwasserstoffe 14</b></p> <p>4.1 Ethan, CC-Einfachbindung 14</p> <p>4.2 Ethen, CC-Doppelbindung 14</p> <p>4.3 Ethin, CC-Dreifachbindung 15</p> <p><b>5 Alkane 16</b></p> <p>5.1 Homologe Reihe der Alkane 16</p> <p>5.2 Vorkommen, Herstellung 16</p> <p>5.3 Alkane als Energieträger 17</p> <p><b>6 Konstitution, Konstitutionsisomerie 18</b></p> <p>6.1 Atomverknüpfung 18</p> <p>6.2 Konstitutionsisomere 18</p> <p><b>7 Grundregeln der Nomenklatur 20</b></p> <p>7.1 IUPAC-Regeln 20</p> <p>7.2 Verzweigte Alkyl-Gruppen 20</p> <p><b>8 Molekülschreibweisen 22</b></p> <p>8.1 Valenzstrichformeln 22</p> <p>8.2 Skelettformeln 22</p> <p>8.3 LEWIS-Formeln 22</p> <p>8.4 Projektionsformeln 23</p> <p><b>9 Konformation 24</b></p> <p>9.1 Konformation, Konformere 24</p> <p>9.2 Energieinhalte und Nomenklatur von Konformeren 24</p> <p><b>10 Reaktive Zwischenstufen 26</b></p> <p>10.1 Radikale 26</p> <p>10.2 Ionen 26</p> <p>10.3 Carbene 27</p> <p><b>11 Grundtypen organischer Reaktionen 28</b></p> <p>11.1 Addition 28</p> <p>11.2 Eliminierung 28</p> <p>11.3 Oxidation 28</p> <p>11.4 Reduktion 28</p> <p>11.5 Substitution 28</p> <p>11.6 Umlagerung 29</p> <p><b>12 Energieumsätze chemischer Reaktionen 30</b></p> <p>12.1 Aktivierungsenergie, Reaktionswärme 30</p> <p>12.2 Katalyse 30</p> <p>12.3 Kinetische und thermodynamische Kontrolle 31</p> <p><b>13 Radikalische Substitution 32</b></p> <p>13.1 Photohalogenierung der Alkane 32</p> <p>13.2 Relative Stabilität von Alkyl-Radikalen 32</p> <p>13.3 Regioselektivität der radikalischen Substitution 33</p> <p>13.4 Radikalische Sulfochlorierung und Nitrierung 33</p> <p><b>14 Alkene, Konstitution und relative Konfiguration 34</b></p> <p>14.1 Übersicht, Nomenklatur, Konstitutionsisomerie 34</p> <p>14.2 Relative Konfiguration der Alkene 34</p> <p><b>15 Alken-Synthesen 36</b></p> <p>15.1 β-Eliminierung 36</p> <p>15.2 Alternative Synthesen 37</p> <p>15.3 Umwandlung von Alkenen 38</p> <p><b>16 Additionen an Alkene 40</b></p> <p>16.1 Addition von Wasserstoff (Katalytische Hydrierung) 40</p> <p>16.2 Addition von Brom (Bromierung) 40</p> <p>16.3 Elektrophile Addition von Halogenwasserstoff 41</p> <p>16.4 Elektrophile Addition von Wasser (Hydratisierung) 41</p> <p>16.5 Bildung von Halohydrinen 42</p> <p>16.6 Hydroborierung 42</p> <p>16.7 Dihydroxylierungen 42</p> <p><b>17 Diene 44</b></p> <p>17.1 Kumulation und Konjugation von Doppelbindungen 44</p> <p>17.2 Molekülstruktur 44</p> <p>17.3 Herstellung 45</p> <p><b>18 Additionen und Cycloadditionen mit 1,3-Dienen 46</b></p> <p>18.1 1,2- und 1,4-Addition 46</p> <p>18.2 Cycloadditionen 47</p> <p><b>19 Alkine 48</b></p> <p>19.1 Homologe Reihe, Konstitutionsisomerie, Nomenklatur 48</p> <p>19.2 Herstellung 48</p> <p>19.3 Typische Reaktionen 49</p> <p><b>20 Cycloalkane 52</b></p> <p>20.1 Übersicht, Nomenklatur 52</p> <p>20.2 Konformation 52</p> <p>20.3 Konfigurationsisomerie 54</p> <p><b>21 Einfache Cycloalkan- und Cycloalken-Synthesen 56</b></p> <p>21.1 Cyclopropan 56</p> <p>21.2 Cyclobutan 56</p> <p>21.3 Cyclopenten und Cyclopentan 56</p> <p>21.4 Cyclohexan, Cyclohexen 56</p> <p>21.5 Cycloheptadien, Cycloheptan 57</p> <p>21.6 Größere Ringe 57</p> <p><b>22 Reaktionen der Cycloalkane und Cycloalkene 58</b></p> <p>22.1 Spannungsgetriebene Reaktionen kleiner Ringe 58</p> <p>22.2 Alkan-analoge Reaktionen 58</p> <p>22.3 Alken-analoge Reaktionen 58</p> <p><b>23 Benzen, Aromatizität, Aromaten 60</b></p> <p>23.1 Struktur des Benzens 60</p> <p>23.2 Molekülorbital-Modell des Benzens 61</p> <p>23.3 Aromatizitätskriterien 61</p> <p><b>24 Benzoide Aromaten 62</b></p> <p>24.1 Monosubstituierte Benzene 62</p> <p>24.2 Mehrfach substituierte Benzene 62</p> <p>24.2 Herstellung benzoider Kohlenwassertoffe 63</p> <p><b>25 Elektrophile Substitution benzoider Aromaten 64</b></p> <p>25.1 Substituierte Benzene durch elektrophile Substitution 64</p> <p>25.2 Elektrophile Halogenierung 64</p> <p>25.3 Elektrophile Alkylierung (FRIEDEL-CRAFTS-Alkylierung) 64</p> <p>25.4 Elektrophile Acylierung (FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung) 65</p> <p>25.5 Elektrophile Nitrierung 65</p> <p>25.6 Elektrophile Sulfonierung 65</p> <p><b>26 Elektrophile Mehrfachsubstitution 66</b></p> <p>26.1 Mesomerieeffekte von Substituenten am Benzen-Ring 66</p> <p>26.2 Regioselektivität der elektrophilen Zweitsubstitution am Benzen 66</p> <p><b>27 Weitere Reaktionen benzoider Aromaten 68</b></p> <p>27.1 Nucleophile Substitution am benzoiden Ring 68</p> <p>27.2 Radikalische Substitution an der Seitenkette ("SSS") 68</p> <p>27.3 Hydrierung, Reduktion, Oxidation 68</p> <p><b>28 Polycyclische benzoide Aromaten 70</b></p> <p>28.1 Fusionierung benzoider Ringe 70</p> <p>28.2 Herstellung polycyclischer benzoider Aromaten 70</p> <p>28.3 Elektrophile Substitution des Naphthalens 71</p> <p>28.4 Oxidation und Reduktion des Naphthalens 72</p> <p>28.5 Reaktionen des Anthracens und Phenanthrens 72</p> <p>28.6 Enzymatische Epoxidation des Benzo[<i>a</i>]pyrens 73</p> <p><b>29 Nichtbenzoide Aromaten 74</b></p> <p>29.1 Nichtbenzoide aromatische Ionen 74</p> <p>29.2 [<i>n</i>]-Annulene 75</p> <p><b>30 Halogenalkane 76</b></p> <p>30.1 Klassifizierung, Nomenklatur 76</p> <p>30.2 Herstellung 76</p> <p>30.3 Elektronegativität und induktiver Effekt 78</p> <p>30.4 Typische Reaktionen 78</p> <p><b>31 Mechanismen der nucleophilen Substitution 80</b></p> <p>31.1 Bimolekulare nucleophile Substitution (zweiter Ordnung) 80</p> <p>31.2 Monomolekulare nucleophile Substitution (erster Ordnung) 81</p> <p><b>32 Organometall-Verbindungen 82</b></p> <p>32.1 Übersicht 82</p> <p>32.2 Herstellung 82</p> <p>32.3 Präparative Bedeutung 83</p> <p><b>33 Alkohole 84</b></p> <p>33.1 Nomenklatur und Klassifizierung 84</p> <p>33.2 Struktur und physikalische Eigenschaften 84</p> <p>33.3 Herstellung 85</p> <p><b>34 Diole, Triole 88</b></p> <p>34.1 Herstellung 88</p> <p>34.2 Oxidative Glykolspaltungen 89</p> <p><b>35 Reaktionen der Alkohole 90</b></p> <p>35.1 Basizität und Acidität 90</p> <p>35.2 Oxidation 90</p> <p>35.3 Nucleophile Substitution 91</p> <p>35.4 Veresterung 91</p> <p><b>36 Dehydratisierung von Alkoholen 92</b></p> <p>36.1 Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen 92</p> <p>36.2 Dehydratisierung voll alkylierter 1,2-Diole zu Ketonen 93</p> <p><b>37 Ether 94</b></p> <p>37.1 Übersicht, Nomenklatur 94</p> <p>37.2 Struktur und physikalische Eigenschaften 94</p> <p>37.3 Herstellung 94</p> <p>37.4 Typische Reaktionen 95</p> <p><b>38 Amine 96</b></p> <p>38.1 Nomenklatur, Klassifizierung 96</p> <p>38.2 Molekülstruktur 96</p> <p>38.3 Herstellung 97</p> <p><b>39 Reaktionen der Amine 98</b></p> <p>39.1 Basizität aliphatischer und aromatischer Amine 98</p> <p>39.2 Diazotierung primärer Amine 98</p> <p>39.3 <i>N</i>-Nitrosierung sekundärer Amine 99</p> <p>39.4 Erschöpfende Alkylierung von Aminen 99</p> <p>39.5 HOFMANN-Eliminierung von Tetraalkylammonium-Hydroxiden 99</p> <p>39.6 Imine aus primären Aminen und Carbonyl-Verbindungen 100</p> <p>39.7 Enamine aus sekundären Aminen und Carbonyl-Verbindungen 100</p> <p>39.8 Reduktive Aminierung von Carbonyl-Verbindungen zu Aminen 101</p> <p><b>40 Diazo- und Azo-Verbindungen 102</b></p> <p>40.1 Aryldiazonium-Salze und Azofarbstoffe 102</p> <p>40.2 Azoalkane 103</p> <p>40.3 Diazoalkane 103</p> <p><b>41 Carbonsäuren 106</b></p> <p>41.1 Übersicht, Nomenklatur 106</p> <p>41.2 Carboxy-Gruppe, Bindungsdaten und Mesomerie 106</p> <p>41.3 Carbonsäure-Dimere 107</p> <p>41.4 Darstellung 107</p> <p>41.5 Acidität 109</p> <p><b>42 Carbonsäure-Derivate 110</b></p> <p>42.1 Carbonsäureester 110</p> <p>42.2 Carbonsäurehalogenide 111</p> <p>42.3 Carbonsäureanhydride 111</p> <p>42.4 Carbonsäureamide und cyclische Imide 111</p> <p>42.5 Hydrazide, Hydroxamsäuren und Azide 112</p> <p>42.6 Umfunktionierung von Carbonsäure-Derivaten 112</p> <p><b>43 Substituierte Carbonsäuren 114</b></p> <p>43.1 Nomenklatur 114</p> <p>43.2 Halogencarbonsäuren 115</p> <p>43.3 Hydroxycarbonsäuren 116</p> <p><b>44 Absolute Konfiguration 118</b></p> <p>44.1 Stereogene Zentren, Enantiomere, Chiralität 118</p> <p>44.2 Optische Aktivität und spezifische Drehung 118</p> <p>44.3 Spezifizierung der absoluten Konfiguration 118</p> <p>44.4 Stereospezifität der bimolekularen nucleophilen Substitution 121</p> <p><b>45 Enantiomere ohne C-Atome als Asymmetriezentren 122</b></p> <p>45.1 Heteroatome als Asymmetriezentren 122</p> <p>45.2 Axiale Chiralität 122</p> <p>45.3 Planare Chiralität und Helicität 123</p> <p><b>46 Diastereomere 124</b></p> <p>46.1 Verbindungen mit zwei verschiedenen stereogenen Zentren 124</p> <p>46.2 Verbindungen mit zwei gleichen stereogenen Zentren 125</p> <p><b>47 Aldehyde 126</b></p> <p>47.1 Übersicht, Nomenklatur 126</p> <p>47.2 Herstellung 127</p> <p>47.3 Molekülbau, Mesomerie und Reaktivität 128</p> <p>47.4 Aldehyd-spezifische Reaktionen 128</p> <p><b>48 Ketone 130</b></p> <p>48.1 Übersicht, Nomenklatur 130</p> <p>48.2 Herstellung 131</p> <p><b>49 Carbonyl-Reaktionen 132</b></p> <p>49.1 Reaktionen mit Sauerstoff- und Schwefel-Nucleophilen 132</p> <p>49.2 Reaktionen mit Stickstoff-Nucleophilen 133</p> <p>49.3 Reaktionen mit Kohlenstoff-Nucleophilen 133</p> <p>49.4 Reduktionen 135</p> <p><b>50 CH-Acidität der Carbonyl-Verbindungen 136</b></p> <p>50.1 CH-Acidität von Carbonsäureestern und Esterkondensation 136</p> <p>50.2 CH-Acidität von Aldehyden und Ketonen 136</p> <p><b>51 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen 138</b></p> <p>51.1 CH-Acidiät 138</p> <p>51.2 Typische Reaktionen 138</p> <p><b>52 Phenole 142</b></p> <p>52.1 Nomenklatur 142</p> <p>52.2 Mesomerie, Acidität, Vergleich mit Alkoholen 142</p> <p>52.3 Herstellung 143</p> <p>52.4 Typische Reaktionen 144</p> <p><b>53 Chinone 146</b></p> <p>53.1 Übersicht und Nomenklaturi 146</p> <p>53.2 Darstellung 146</p> <p>53.3 Reaktionen 147</p> <p><b>54 Organoschwefel-Verbindungen 150</b></p> <p>54.1 Übersicht 150</p> <p>54.2 Organoschwefel-Verbindungen mit bivalentem Schwefel 150</p> <p>54.3 Verbindungen mit tetra- und hexavalentem Schwefel 152</p> <p><b>55 Kohlensäure-Derivate 154</b></p> <p>55.1 Übersicht 154</p> <p>55.2 Kohlensäure-Halogenide 154</p> <p>55.3 Kohlensäureester 155</p> <p>55.4 Harnstoff 155</p> <p>55.5 Guanidin und Thioharnstoff 156</p> <p>55.6 Dithio- und Trithiokohlensäure-Derivate 157</p> <p><b>56 Heterocumulene 158</b></p> <p>56.1 Übersicht 158</p> <p>56.2 Kohlendisulfid 158</p> <p>56.3 Isocyanate, Isothiocyanate 158</p> <p>56.4 Carbodiimide 159</p> <p><b>57 Umlagerungen 160</b></p> <p>57.1 Anionotrope 1,2-Verschiebungen 160</p> <p>57.2 Kationotrope 1,2-Verschiebungen über Carbanionen 162</p> <p>57.3 Umlagerungen an benzoiden Ringen 163</p> <p>57.4 Sigmatrope Umlagerungen 163</p> <p><b>58 Polymere, Polymerisation 164</b></p> <p>58.1 Monomere, Oligomere, Polymere 164</p> <p>58.2 Vinyl- und Dien-Polymere 164</p> <p>58.3 Polyether 165</p> <p>58.4 Polyester 165</p> <p>58.5 Polyamide 166</p> <p>58.6 Polyurethane und Polyharnstoffe 167</p> <p><b>59 Synthesen mit Organosilicium-Verbindungen 168</b></p> <p>59.1 Organosilicium und Organische Verbindungen im Vergleich 168</p> <p>59.2 Halogensilane 168</p> <p>59.3 Präparative Bedeutung der Trimethylsilyl Verbindungen 168</p> <p>59.4 Silicone 169</p> <p><b>60 Heteroalicyclen 170</b></p> <p>60.2 Allgemeine Synthesen 171</p> <p>60.3 Reaktionen 172</p> <p><b>61 Monocyclische Fünfring-Heteroaromaten 174</b></p> <p>61.1 Übersicht 174</p> <p>61.2 π-Elektronenüberschuss-Heteroaromaten 174</p> <p>61.3 Exemplarische Synthesen 175</p> <p>61.4 Typische Reaktionen 176</p> <p><b>62 Monocyclische Sechsring-Heteroaromaten 178</b></p> <p>62.1 Übersicht 178</p> <p>62.2 π-Elektronenmangel-Heteroaromaten 178</p> <p>62.3 Exemplarische Synthesen 178</p> <p>62.4 Typische Reaktionen 180</p> <p><b>63 Benzo-kondensierte Fünfring-Heteroaromaten 182</b></p> <p>63.1 Übersicht und Nomenklatur 182</p> <p>63.2 Exemplarische Synthesen 182</p> <p>63.3 Typische Reaktionen 183</p> <p><b>64 Benzo-kondensierte Sechsring-Heteroaromaten 186</b></p> <p>64.1 Übersicht 186</p> <p>64.2 Exemplarische Synthesen 186</p> <p>64.3 Typische Reaktionen 187</p> <p><b>65 Fusionierte Heteroaromaten 190</b></p> <p>65.1 Heterobicyclen mit Stickstoff als Brückenkopf 190</p> <p>65.2 Purine 190</p> <p>65.3 Pteridine 192</p> <p><b>66 Lichtabsorption, Farbe, Farbstoffe, Pigmente 194</b></p> <p>66.1 Lichtabsorption und Farbe 194</p> <p>66.2 Farbstoffe und Pigmente 195</p> <p>66.3 Farbstoff-Typen 196</p> <p><b>67 Porphyrinoide 198</b></p> <p>67.1 Porphyrine und Phthalocyanine als Polyaza[18]annulene 198</p> <p>67.2 Porphyrinoide in Blut und Chloroplasten 198</p> <p><b>68 Aminosäuren 200</b></p> <p>68.1 Übersicht 200</p> <p>68.2 Herstellung 201</p> <p>68.3 Nachweisreaktion 201</p> <p><b>69 Peptide, Proteine 202</b></p> <p>69.1 Aminosäuresequenz der Peptide und Proteine 202</p> <p>69.2 Biologische Funktion 202</p> <p>69.3 Struktur der Proteine 202</p> <p>69.4 Prinzip der Peptid-Synthese 203</p> <p><b>70 Alkaloide 206</b></p> <p>70.1 Biologische Herkunft, Bedeutung, Bezeichnung 206</p> <p>70.2 Alkaloid-Wirkstoffe 206</p> <p><b>71 Kohlenhydrate: Aldosen und Ketosen 208</b></p> <p>71.1 Aldosen 208</p> <p>71.2 Ketosen 208</p> <p>71.3 Cyclohalbacetale, Cyclohalbketale: Pyranosen und Furanosen 209</p> <p>71.4 Mutarotation 210</p> <p>71.5 Typische Reaktionen 210</p> <p><b>72 Kohlenhydrate: Oligo- und Polysaccharide 212</b></p> <p>72.1 Oligosaccharide 212</p> <p>72.2 Polysaccharide 213</p> <p><b>73 Nucleinsäuren: DNA und RNA 214</b></p> <p>73.1 Nucleotide, Nucleoside, Nucleobasen 214</p> <p>73.2 Basenpaarung und Doppelhelix der DNA 215</p> <p><b>74 Lipide 216</b></p> <p>74.1 Übersicht 216</p> <p>74.2 Fettsäuren, Fette, Seifen 216</p> <p><b>75 Polyketide 218</b></p> <p>75.1 Polyketid-Weg 218</p> <p>75.2 Einfache Polyketide 218</p> <p><b>76 Terpene 220</b></p> <p>76.1 Übersicht, Isopren-Regel 220</p> <p>76.2 Vorkommen, Bedeutung 221</p> <p>76.3 Ausgewählte Terpene (Aromen, Düfte, Wirkstoffe) 221</p> <p><b>77 Steroide 224</b></p> <p>77.1 Übersicht, Ringverknüpfung 224</p> <p>77.2 Cholesterol 224</p> <p>77.3 Gallensäuren 224</p> <p>77.4 Steroidhormone 225</p> <p><b>78 Selektivität und Spezifität organischer Reaktionen 226</b></p> <p>78.1 Chemoselektivität 226</p> <p>78.2 Regioselektivität 226</p> <p>78.3 Stereoselektivität 227</p> <p>78.4 Stereospezifität 228</p> <p><b>79 Prochiralität, Enantioselektivität 230</b></p> <p>79.1 Prochiralität tetraedrischer C-Atome 230</p> <p>79.2 Prochiralität trigonaler C-Atome 230</p> <p>79.3 Enantioselektivität 230</p> <p><b>80 Syntheseplanung 232</b></p> <p>80.1 Retrosynthetische Zerlegungen 232</p> <p>80.2 Retrons und Synthons 232</p> <p>80.3 Ausgewählte Synthesepläne 234</p> <p><b>81 Aspekte der Molekülstruktur 236</b></p> <p>81.1 Summenformel 236</p> <p>81.2 Konstitution 236</p> <p>81.3 Konformation 236</p> <p>81.4 Relative Konfiguration 236</p> <p>81.5 Absolute Konfiguration 237</p> <p><b>82 Massenspektrometrie 238</b></p> <p>82.1 Massenspektrum 238</p> <p>82.2 Basis-Ion, Molekül-Ion 238</p> <p>82.3 Fragment-Ionen und Konstitution 239</p> <p><b>83 IR-Spektroskopie 240</b></p> <p>83.1 IR-Spektrum 240</p> <p>83.2 Molekülschwingungen 240</p> <p>83.3 Identifizierung funktioneller Gruppen 241</p> <p><b>84 Kernmagnetische Resonanz: Protonen-NMR 242</b></p> <p>84.1 Kernmagnetische Resonanz 242</p> <p>84.2 Chemische Verschiebung 242</p> <p>84.3 NMR-Spektrum und Integral 243</p> <p>84.4 Signalmultipletts und Kopplungskonstanten 243</p> <p><b>85 Kernmagnetische Resonanz: Kohlenstoff-13-NMR 246</b></p> <p>85.1 Kohlenstoff-13 als NMR-Sonde 246</p> <p>85.2 Kohlenstoff-13-Verschiebungen 246</p> <p>85.3 CH-Kopplung und Detektion von CH-Multipletts 247</p> <p><b>86 Kernmagnetische Resonanz: zweidimensional 248</b></p> <p>86.1 Homonukleare Korrelationsspektroskopie 248</p> <p>86.2 Heteronukleare Verschiebungskorrelation (CH-Korrelation) 249</p> <p>Bearbeitung der Fragen 250</p> <p>Sachverzeichnis 295</p> <p>Periodensystem der Elemente 314</p> <p>Nachschlagewerke, aktuelle Informationsquellen 316</p>