Details

Einführung in die Organische Chemie

1. Aufl.

von: William H. Brown, Thomas Poon
52,99 €
Verlag:	Wiley-VCH
Format:	EPUB
Veröffentl.:	28.10.2020
ISBN/EAN:	9783527823888
Sprache:	deutsch
Anzahl Seiten:	760

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Beschreibungen

Titelbeschreibung

Das international bewährte Lehrbuch für Nebenfachstudierende jetzt erstmals in deutscher Sprache - übersichtlich, leicht verständlich, mit vielen Beispielen, Exkursen, Aufgaben und begleitendem Arbeitsbuch. Wie sind Moleküle aufgebaut? Wie bestimmt man die Struktur einer organischen Verbindung? Was sind Säuren und Basen? Welche Bedeutung hat Chiralität in der Biologie und Chemie? Welche Kunststoffe werden in großen Mengen wiederverwertet? Was ist der genetische Code? Dieses neue Lehrbuch gibt Antworten auf diese und alle anderen wesentlichen Fragen der Organischen Chemie. Die wichtigsten Verbindungsklassen, ihre Eigenschaften und Reaktionen werden übersichtlich und anschaulich dargestellt. Zahlreiche Praxisbeispiele, eine umfassende Aufgabensammlung und kompakte Zusammenfassungen am Ende eines jeden Kapitels erleichtern das Lernen und Vertiefen des Stoffes. Mit seinem bewährten Konzept und erstmals in deutscher Sprache ist der "Brown/Poon" eine unverzichtbare Lektüre für Dozenten und Studierende an Universitäten und Fachhochschulen in den Disziplinen Chemie, Biochemie, Biologie, Pharmazie, Medizin, Chemieingenieurwesen und Verfahrenstechnik. Zusätzlich zum Lehrbuch ist ein kompaktes Arbeitsbuch erhältlich, das ausführliche Lösungswege zu den Aufgaben im Lehrbuch enthält. Auch als preislich attraktives Set erhältlich.

Inhaltsverzeichnis

Die Zielsetzung dieses Lehrbuchs xvii Über die Autoren xxi Danksagung xxiii 1 Die kovalente Bindung und die Struktur von Molekülen 1 1.1 Wie kann man die elektronische Struktur von Atomen beschreiben? 2 1.1.1 Die Elektronenkonfiguration von Atomen 3 1.1.2 Lewis-Formeln 3 1.2 Was ist das Lewis-Bindungskonzept? 5 1.2.1 Bildung von Ionen 5 1.2.2 Die Bildung chemischer Bindungen 6 1.2.3 Elektronegativität und chemische Bindung 7 1.2.4 Formalladungen 12 1.3 Wie kann man Bindungswinkel und Molekülstrukturen vorhersagen? 16 1.4 Wie kann man vorhersagen, ob eine Verbindung polar oder unipolarist? 20 1.5 Was ist Mesomerie? 22 1.5.1 Mesomerie 22 1.5.2 Elektronenflusspfeile und Elektronenfluss 24 1.5.3 Regeln für das Zeichnen korrekter Grenzformeln 24 1.6 Was ist das Orbitalmodell der Entstehung kovalenter Bindungen? 25 1.6.1 Die Gestalt von Atomorbitalen 25 1.6.2 Bildung von kovalenten Bindungen durch Überlappung von Atomorbitalen 26 1.6.3 Hybridisierung von Atomorbitalen 26 1.6.4 sp3-Hybridorbitale: Bindungswinkel etwa 109.5◦ 27 1.6.5 sp2-Hybridorbitale: Bindungswinkel etwa 120◦ 27 1.6.6 sp-Hybridorbitale: Bindungswinkel von etwa 180◦ 29 1.7 Was sind funktionelle Gruppen? 31 1.7.1 Alkohole 32 1.7.2 Amine 34 1.7.3 Aldehyde und Ketone 34 1.7.4 Carbonsäuren, Carbonsäureester und Carbonsäureamide 35 2 SäurenundBasen 45 2.1 Was sind Arrhenius-Säuren und -Basen? 46 2.2 Was sind Brønsted-Lowry-Säuren und -Basen? 46 2.3 Wie bestimmt man die Stärke von Säuren und Basen? 50 2.4 Wie bestimmt man die Gleichgewichtslage in einer Säure-Base-Reaktion? 51 2.5 Wie hängen Säurestärke und Molekülstruktur zusammen? 54 2.5.1 Elektronegativität: Entwicklung der Acidität von HA innerhalb einer Periode des Periodensystems 54 2.5.2 Mesomere Effekte: Delokalisierung der Ladung in A− 55 2.5.3 Der induktive Effekt: Schwächung der HA-Bindung durch Verschiebung von Elektronendichte 56 2.5.4 Die Größe der korrespondierenden Base und die Delokalisierung der Ladung in A− 56 2.6 Was sind Lewis-Säuren und -Basen? 59 3 Alkane und Cycloalkane 69 3.1 Was sind Alkane? 70 3.2 Was sind Konstitutionsisomere? 71 3.3 Wie benennt man Alkane? 74 3.3.1 Das IUPAC-Nomenklatursystem zur Benennung organischer Verbindungen 74 3.3.2 Trivialnamen 77 3.3.3 Die Klassifikation von Kohlenstoff- undWasserstoffatomen 78 3.4 Was sind Cycloalkane? 79 3.5 Wie wendet man die IUPAC-Regeln auf Verbindungen mit funktionellen Gruppen an? 80 3.6 Was sind Konformationen in Alkanen und Cycloalkanen? 82 3.6.1 Alkane 82 3.6.2 Cycloalkane 85 3.7 Was sind cis/trans-Isomere in Cycloalkanen? 90 3.8 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkane und Cycloalkane? 94 3.8.1 Siedepunkte 94 3.8.2 Dispersionskräfte und dieWechselwirkung zwischen Alkanmolekülen 95 3.8.3 Schmelzpunkte und Dichte 96 3.8.4 Konstitutionsisomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften 96 3.9 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkanen? 97 3.10 Woher bekommt man Alkane? 98 3.10.1 Erdgas 98 3.10.2 Erdöl 98 3.10.3 Kohle 100 4 Alkene und Alkine 111 4.1 Welche Struktur haben Alkene und Alkine? 113 4.1.1 Struktur von Alkenen 113 4.1.2 Orbitalmodell für Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen 113 4.1.3 cis/trans-Isomerie in Alkenen 114 4.1.4 Struktur von Alkinen 115 4.2 Wie benennt man Alkene und Alkine? 115 4.2.1 IUPAC-Namen 115 4.2.2 Trivialnamen 117 4.2.3 Deskriptoren zur Bezeichnung der Konfiguration in Alkenen 117 4.2.4 Benennung von Cycloalkenen 121 4.2.5 cis/trans-Isomerie in Cycloalkenen 122 4.2.6 Diene, Triene und Polyene 122 4.2.7 cis/trans-Isomerie in Dienen, Trienen und Polyenen 122 4.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkene und Alkine? 124 4.4 Warum sind 1-Alkine (terminale Alkine) schwache Säuren? 125 5 Reaktionen von Alkenen und Alkinen 133 5.1 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkenen? 134 5.2 Was ist ein Reaktionsmechanismus? 135 5.2.1 Energiediagramme und Übergangszustände 135 5.2.2 Entwickeln von Reaktionsmechanismen 138 5.2.3 WiederkehrendeMuster in Reaktionsmechanismen 139 5.3 Nach welchen Mechanismen verläuft die elektrophile Addition an Alkene? 141 5.3.1 Addition von Halogenwasserstoffen 142 5.3.2 Addition vonWasser: Säurekatalysierte Hydratisierung 148 5.3.3 Addition von Brom und Chlor 150 5.4 Was sind Carbokation-Umlagerungen? 152 5.5 Wie verläuft die Hydroborierung/Oxidation von Alkenen? 155 5.6 Wie kann man Alkene zu Alkanen reduzieren? 158 5.7 Wie kann man Acetylid-Anionen nutzen, um neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu knüpfen? 160 5.8 Wie kann man Alkine zu Alkenen und Alkanen reduzieren? 162 6 Chiralität: Die Händigkeit von Molekülen 171 6.1 Was sind Stereoisomere? 172 6.2 Was sind Enantiomere? 172 6.3 Wie bestimmt man die Konfiguration eines Stereozentrums? 177 6.4 Was besagt die 2n-Regel? 179 6.4.1 Enantiomere und Diastereomere 180 6.4.2 meso-Verbindungen 182 6.5 Wie beschreibt man die Chiralität von cyclischen Verbindungen mit zwei Stereozentren? 183 6.5.1 Disubstituierte Derivate von Cyclopentan 183 6.5.2 Disubstituierte Derivate von Cyclohexan 184 6.6 Wie beschreibt man die Chiralität von Verbindungen mit drei oder mehr Stereozentren? 185 6.7 Welche Eigenschaften haben Stereoisomere? 186 6.8 Wie kann man Chiralität im Labor nachweisen? 186 6.8.1 Linear polarisiertes Licht 187 6.8.2 Polarimeter 187 6.8.3 Racemate 189 6.9 Welche Bedeutung hat Chiralität in der biologischenWelt? 189 6.9.1 Chiralität in Biomolekülen 189 6.9.2 Wie unterscheidet ein Enzym zwischen einem Molekül und seinem Enantiomer? 189 6.10 Wie kann man Enantiomere trennen? 190 7 Halogenalkane 199 7.1 Wie werden Halogenalkane benannt? 200 7.1.1 IUPAC-Namen 200 7.1.2 Trivialnamen 200 7.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Halogenalkane? 202 7.3 Welche Produkte entstehen in einer nukleophilen aliphatischen Substitution? 204 7.4 Was sind die SN2- und SN1-Mechanismen von nukleophilen Substitutionen? 206 7.4.1 Mechanismus der SN2-Reaktion 206 7.4.2 Mechanismus der SN1-Reaktion 208 7.5 Was entscheidet, ob ein SN1- oder ein SN2-Mechanismus abläuft? 210 7.5.1 Das Nukleophil 210 7.5.2 Die Struktur des Halogenalkans 211 7.5.3 Die Austrittsgruppe 212 7.5.4 Das Lösungsmittel 214 7.6 Wie kann man aus den experimentellen Bedingungen ableiten, ob eine SN1-oder SN2-Reaktion abläuft? 216 7.7 Welche Produkte entstehen bei einer β-Eliminierung? 219 7.8 Was unterscheidet die Mechanismen E1 und E2 der β-Eliminierung? 221 7.8.1 Der E1-Mechanismus 221 7.8.2 Der E2-Mechanismus 222 7.9 Wann konkurrieren nukleophile Substitutionen und β-Eliminierungen? 224 7.9.1 SN1- und E1-Reaktionen 225 7.9.2 SN2- und E2-Reaktionen 225 8 Alkohole, Ether und Thiole 237 8.1 Was sind Alkohole? 238 8.1.1 Struktur 238 8.1.2 Nomenklatur 238 8.1.3 Physikalische Eigenschaften 242 8.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Alkohole? 244 8.2.1 Die Acidität von Alkoholen 244 8.2.2 Die Basizität von Alkoholen 245 8.2.3 Reaktion mit aktivenMetallen 245 8.2.4 Umwandlung in Halogenalkane 246 8.2.5 Säurekatalysierte Dehydratisierung 249 8.2.6 Die Oxidation von primären und sekundären Alkoholen 254 8.3 Was sind Ether? 256 8.3.1 Struktur 256 8.3.2 Nomenklatur 257 8.3.3 Physikalische Eigenschaften 258 8.3.4 Reaktionen von Ethern 260 8.4 Was sind Epoxide? 260 8.4.1 Struktur und Nomenklatur 260 8.4.2 Synthese ausgehend von Alkenen 260 8.4.3 Ringöffnung von Epoxiden 262 8.5 Was sind Thiole? 265 8.5.1 Struktur 265 8.5.2 Nomenklatur 266 8.5.3 Physikalische Eigenschaften 267 8.6 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Thiole? 268 8.6.1 Acidität 268 8.6.2 Oxidation zu Disulfiden 268 9 Benzol und seine Derivate 279 9.1 Welche Struktur hat Benzol? 280 9.1.1 Kekulés Strukturvorschlag für Benzol 280 9.1.2 Das Orbitalmodell des Benzolmoleküls 281 9.1.3 Das Resonanzmodell des Benzolmoleküls 282 9.1.4 Die Resonanzenergie von Benzol 282 9.2 Was ist Aromatizität? 284 9.3 Wie benenntman Benzolderivate und welche physikalischen Eigenschaften haben sie? 287 9.3.1 Monosubstituierte Benzole 287 9.3.2 Disubstituierte Benzole 288 9.3.3 Polysubstituierte Benzole 289 9.4 Was ist eine benzylische Position und welchen Anteil hat sie an der Reaktivität von Aromaten? 290 9.5 Was ist die elektrophile aromatische Substitution? 292 9.6 Wie läuft eine elektrophile aromatische Substitution mechanistisch ab? 293 9.6.1 Chlorierung und Bromierung 294 9.6.2 Nitrierung und Sulfonierung 295 9.6.3 Friedel-Crafts-Alkylierung 297 9.6.4 Friedel-Crafts-Acylierung 299 9.6.5 Andere elektrophile aromatische Alkylierungen 301 9.6.6 Vergleich der Addition an Alkene und der elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) 302 9.7 Welchen Einfluss haben Substituenten am Benzol auf die electrophile aromatische Substitution? 303 9.7.1 Der Einfluss eines Substituenten auf die Zweitsubstitution 303 9.7.2 Dirigierende Effekte in der Zweitsubstitution 307 9.7.3 Aktivierende und deaktivierende Effekte in der Zweitsubstitution 310 9.8 Was sind Phenole? 311 9.8.1 Struktur und Nomenklatur 311 9.8.2 Die Acidität von Phenolen 312 9.8.3 Säure-Base-Reaktionen von Phenolen 314 9.8.4 Phenole als Antioxidantien 316 10 Amine 329 10.1 Was sind Amine? 329 10.2 Wie benennt man Amine? 332 10.2.1 Systematische Namen 332 10.2.2 Trivialnamen 335 10.3 Welche charakteristischen physikalischen Eigenschaften haben Amine? 335 10.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Amine? 337 10.5 Wie reagieren Amine mit Säuren? 342 10.6 Wie synthetisiert man Arylamine? 344 10.7 Wie können Amine als Nukleophile reagieren? 345 11 Spektroskopie 353 11.1 Was ist elektromagnetische Strahlung? 354 11.2 Was ist Molekülspektroskopie? 355 11.3 Was ist Infrarotspektroskopie? 356 11.3.1 Das Infrarot-Schwingungsspektrum 356 11.3.2 Molekülschwingungen 357 11.3.3 Charakteristische Infrarotabsorptionen 358 11.4 Wie wertet man Infrarotspektren aus? 359 11.4.1 Alkane, Alkene und Alkine 360 11.4.2 Alkohole 361 11.4.3 Ether 362 11.4.4 Amine 363 11.4.5 Aldehyde und Ketone 363 11.4.6 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 363 11.4.7 Doppelbindungsäquivalente 367 11.5 Was ist Kernspinresonanz? 370 11.6 Was ist Abschirmung? 371 11.7 Was ist ein 1H-NMR-Spektrum? 372 11.8 Wie viele Signale enthält das 1H-NMR-Spektrum einer Verbindung? 374 11.9 Welche Informationen liefert die Signalintegration? 377 11.10 Was ist die chemische Verschiebung? 379 11.11 Wie kommt es zur Aufspaltung der Signale? 381 11.12 Was ist 13C-NMR-Spektroskopie und wie unterscheidet sie sich von der 1H-NMR-Spektroskopie? 383 11.13 Wie bestimmt man die Struktur einer Verbindungmithilfe der NMR-Spektroskopie 386 12 Aldehyde und Ketone 405 12.1 Was sind Aldehyde und Ketone? 406 12.2 Wie werden Aldehyde und Ketone benannt? 406 12.2.1 IUPAC-Nomenklatur 406 12.2.2 Die IUPAC-Namen komplexerer Aldehyde und Ketone 408 12.2.3 Trivialnamen 410 12.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Aldehyde und Ketone? 410 12.4 Was ist das grundlegende Reaktionsmuster der Aldehyde und Ketone? 411 12.5 Was sind Grignard-Reagenzien und wie reagieren sie mit Aldehyden und Ketonen? 412 12.5.1 Herstellung und Struktur von magnesiumorganischen Verbindungen 412 12.5.2 Reaktion mit Protonensäuren 413 12.5.3 Addition von Grignard-Verbindungen an Aldehyde und Ketone 414 12.6 Was sind Halbacetale und Acetale? 416 12.6.1 Bildung von Acetalen 416 12.6.2 Acetale als Schutzgruppen für Carbonyle 421 12.7 Wie reagieren Aldehyde und Ketonemit Ammoniak und Aminen? 422 12.7.1 Bildung von Iminen 422 12.7.2 Reduktive Aminierung von Aldehyden und Ketonen 424 12.8 Was ist die Keto-Enol-Tautomerie? 425 12.8.1 Keto- und Enol-Form 425 12.8.2 Racemisierung am α-Kohlenstoffatom 427 12.8.3 α-Halogenierung 428 12.9 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone oxidieren? 429 12.9.1 Die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren 429 12.9.2 Oxidation von Ketonen zu Carbonsäuren 430 12.10 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone reduzieren? 432 12.10.1 Katalytische Reduktion 432 12.10.2 Reduktion mit Metallhydriden 432 13 Carbonsäuren 445 13.1 Was sind Carbonsäuren? 446 13.2 Wie werden Carbonsäuren benannt? 446 13.2.1 IUPAC-System 446 13.2.2 Trivialnamen 448 13.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Carbonsäuren? 449 13.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Carbonsäuren? 450 13.4.1 Säurekonstanten 450 13.4.2 Reaktionen mit Basen 452 13.5 Wie kann man Carboxygruppen reduzieren? 454 13.5.1 Die Reduktion einer Carboxygruppe 456 13.5.2 Die selektive Reduktion anderer funktioneller Gruppen 456 13.6 Was ist eine Fischer-Veresterung? 457 13.7 Was sind Säurechloride? 461 13.8 Was ist eine Decarboxylierung? 463 13.8.1 β-Ketosäuren 463 13.8.2 Malonsäure und substituierte Malonsäuren 465 14 Funktionelle Derivate der Carbonsäuren 475 14.1 Welche Carbonsäurederivate gibt es und wie werden sie benannt? 476 14.1.1 Säurehalogenide 476 14.1.2 Säureanhydride 476 14.1.3 Ester und Lactone 477 14.1.4 Amide und Lactame 479 14.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Carbonsäurederivate? 482 14.3 Was ist eine Hydrolyse? 483 14.3.1 Säurechloride 483 14.3.2 Säureanhydride 483 14.3.3 Ester 484 14.3.4 Amide 486 14.4 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Alkoholen? 488 14.4.1 Säurechloride 488 14.4.2 Säureanhydride 488 14.4.3 Ester 488 14.4.4 Amide 489 14.5 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Ammoniak und Aminen? 490 14.5.1 Säurechloride 490 14.5.2 Säureanhydride 490 14.5.3 Ester 491 14.5.4 Amide 491 14.6 Wie kann man funktionelle Derivate von Carbonsäuren ineinander umwandeln? 492 14.7 Wie reagieren Ester mit Grignard-Reagenzien? 492 14.8 Wie kann man Carbonsäurederivate reduzieren? 495 14.8.1 Ester 495 14.8.2 Amide 496 15 Enolat-Anionen 509 15.1 Was sind Enolat-Anionen und wie werden sie gebildet? 510 15.1.1 Die Acidität von α-Wasserstoffatomen 510 15.1.2 Enolat-Anionen 510 15.1.3 Die Verwendung von Enolat-Anionen zur Knüpfung neuer C–C-Bindungen 512 15.2 Was ist eine Aldolreaktion? 513 15.2.1 Die Bildung von Enolaten aus Aldehyden und Ketonen 513 15.2.2 Die Aldolreaktion 514 15.2.3 Gekreuzte Aldolreaktion 517 15.2.4 Intramolekulare Aldolreaktionen 518 15.3 Was sind Claisen- und Dieckmann-Kondensationen? 519 15.3.1 Claisen-Kondensation 519 15.3.2 Dieckmann-Kondensation 522 15.3.3 Gekreuzte Claisen-Kondensation 523 15.3.4 Hydrolyse und Decarboxylierung von β-Ketoestern 524 15.4 Welche Rolle spielen Aldolreaktionen und Claisen-Kondensationen in biologischen Prozessen? 527 15.5 Was ist eineMichael-Reaktion? 528 15.5.1 Michael-Addition von Enolat-Anionen 530 15.5.2 Michael-Addition von Aminen 533 16 Organische Polymerchemie 543 16.1 Wie sind Polymere aufgebaut? 544 16.2 Wie werden Polymere benannt und wie kann man ihre Struktur darstellen? 545 16.3 Welche Morphologie können Polymere haben und wie unterscheiden sich kristalline und amorphe Materialien? 546 16.4 Was ist eine Stufenwachstumspolymerisation? 547 16.4.1 Polyamide 548 16.4.2 Polyester 549 16.4.3 Polycarbonate 550 16.4.4 Polyurethane 550 16.4.5 Epoxidharze 551 16.5 Was ist eine Kettenpolymerisation? 552 16.5.1 Radikalkettenpolymerisation 554 16.5.2 Ziegler-Natta-Kettenpolymerisation 557 16.6 Welche Kunststoffe werden derzeit in großen Mengen wiederverwertet? 559 17 Kohlenhydrate 565 17.1 Was sind Kohlenhydrate? 565 17.2 Was sind Monosaccharide? 566 17.2.1 Struktur und Nomenklatur 566 17.2.2 Stereochemie 566 17.2.3 Die Fischer-Projektion 567 17.2.4 d- und l-Monosaccharide 567 17.2.5 Aminozucker 569 17.2.6 Physikalische Eigenschaften 570 17.3 Wie bilden Monosaccharide cyclische Strukturen? 570 17.3.1 Haworth-Projektionen 570 17.3.2 Sesseldarstellungen 572 17.3.3 Mutarotation 575 17.4 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Monosaccharide? 575 17.4.1 Bildung von Glycosiden (Acetalen) 575 17.4.2 Reduktion zu Alditolen 577 17.4.3 Oxidation zu Aldonsäuren 578 17.4.4 Oxidation zu Uronsäuren 579 17.5 Was sind Disaccharide und Oligosaccharide? 580 17.5.1 Saccharose 580 17.5.2 Lactose 580 17.5.3 Maltose 581 17.6 Was sind Polysaccharide? 583 17.6.1 Stärke: Amylose und Amylopektin 583 17.6.2 Glykogen 584 17.6.3 Cellulose 584 17.6.4 Textilfasern aus Cellulose 585 18 Aminosäuren, Peptide und Proteine 593 18.1 Welche Funktionen haben Proteine? 594 18.2 Was sind Aminosäuren? 594 18.2.1 Struktur 594 18.2.2 Chiralität 595 18.2.3 Proteinogene Aminosäuren 595 18.2.4 Weitere wichtige l-Aminosäuren 597 18.3 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Aminosäuren? 598 18.3.1 Saure und basische Gruppen in Aminosäuren 598 18.3.2 Titration von Aminosäuren 600 18.3.3 Der isoelektrische Punkt 601 18.3.4 Elektrophorese 602 18.4 Was sind Peptide und Proteine? 605 18.5 Was ist die Primärstruktur eines Peptids oder Proteins? 606 18.5.1 Aminosäureanalyse 606 18.5.2 Sequenzanalyse 607 18.6 Welche dreidimensionale Struktur hat ein Peptid oder Protein? 610 18.6.1 Geometrie einer Peptidbindung 610 18.6.2 Sekundärstruktur 611 18.6.3 Tertiärstruktur 613 18.6.4 Quartärstruktur 615 19 Lipide 625 19.1 Was sind Triglyceride? 626 19.1.1 Fettsäuren 626 19.1.2 Physikalische Eigenschaften 628 19.1.3 Reduktion von Fettsäureketten 629 19.2 Was sind Seifen und Detergenzien? 629 19.2.1 Struktur und Herstellung von Seifen 629 19.2.2 Die Reinigungswirkung von Seifen 630 19.2.3 Synthetische Detergenzien 631 19.3 Was sind Phospholipide? 632 19.3.1 Struktur 632 19.3.2 Lipiddoppelschicht 632 19.4 Was sind Steroide? 635 19.4.1 Struktur der wichtigsten Steroidtypen 635 19.4.2 Die Biosynthese von Cholesterin 639 19.5 Was sind Prostaglandine? 639 19.6 Was sind fettlösliche Vitamine? 643 19.6.1 Vitamin A 643 19.6.2 Vitamin D 644 19.6.3 Vitamin E 644 19.6.4 Vitamin K 645 20 Nukleinsäuren 651 20.1 Was sind Nukleoside und Nukleotide? 652 20.2 Welche Struktur hat die DNA? 655 20.2.1 Primärstruktur: Das kovalente Rückgrat 655 20.2.2 Sekundärstruktur: Die Doppelhelix 657 20.2.3 Tertiärstruktur: Supercoiled DNA 660 20.3 Was sind Ribonukleinsäuren (RNA)? 662 20.3.1 Ribosomale RNA 662 20.3.2 Transfer-RNA 663 20.3.3 Boten-RNA 663 20.4 Was ist der genetische Code? 664 20.4.1 Codierung in Tripletts 664 20.4.2 Entschlüsseln des genetischen Codes 664 20.4.3 Merkmale des genetischen Codes 665 20.5 Wie kann man DNA sequenzieren? 666 20.5.1 Restriktionsendonukleasen 667 20.5.2 Methoden für die Sequenzierung von Nukleinsäuren 668 20.5.3 DNA-Replikation in vitro 668 20.5.4 Die Kettenabbruch- oder Didesoxymethode 669 20.5.5 Die Sequenzierung des menschlichen Genoms 670 21 Die organische Chemie der Stoffwechselprozesse 677 21.1 Was sind die Schlüsselintermediate in der Glykolyse, der β-Oxidation von Fettsäuren und im Zitronensäurezyklus? 678 21.1.1 ATP, ADP und AMP: Reagenzien zur Speicherung und Übertragung von Phosphatgruppen 678 21.1.2 NAD+∕NADH: Hydridübertragungsreagenzien in biologischen Redoxreaktionen 679 21.1.3 FAD∕FADH2: Elektronentransfer-Reagenzien in biologischen Redoxreaktionen 680 21.1.4 Coenzym A: Ein Acylgruppenüberträger 682 21.2 Was ist die Glykolyse? 683 21.3 Welche Reaktionen laufen in der Glykolyse ab? 683 21.4 Welche Folgereaktionen kann Pyruvat eingehen? 688 21.4.1 Reduktion zu Lactat: Milchsäuregärung 689 21.4.2 Reduktion zu Ethanol: Alkoholische Gärung 689 21.4.3 Oxidation und Decarboxylierung zu Acetyl-CoA 690 21.5 Welche Reaktionen laufen bei der β-Oxidation von Fettsäuren ab? 690 21.5.1 Aktivierung der Fettsäuren: Bildung eines Thioestersmit Coenzym A 691 21.5.2 Die vier Reaktionen der β-Oxidation 692 21.5.3 Die Wiederholung der β-Oxidation in der Fettsäurespirale liefert weitere Acetateinheiten 694 21.6 Welche Reaktionen laufen im Zitronensäurezyklus ab? 694 21.6.1 Überblick über den Zyklus 694 21.6.2 Die Reaktionen des Zitronensäurezyklus 694 Glossar 703 Anhang 1 717 Anhang 2 719 Stichwortverzeichnis 721

Rezension

"Der Lehrstoff wird übersichtlich und leicht verständlich vermittelt, mit vielen Praxisbeispielen, Exkursen und Aufgaben." Die, 05.11.2020 "Anschaulich, verständlich und grafisch übersichtlich wird der Leser interessiert und vereinnahmt. (...) Ohne Frage: ein modernes, sehr zu empfehlendes Lehrbuch!" BIOspektrum (01.04.2021) "Das Buch (...) zeichnet sich durch eine sehr kluge Stoffauswahl aus, die sich auf die wichtigsten Konzepte beschränkt und diese sehr gut erklärt. (...) Durch die vielen Bezüge zu praktischen Beispielen aus dem Alltag wird der Lehrstoff spannend aufbereitet." Prof. Dr. Rolf Breinbauer (06.04.2021) Das Buch ist in seiner deutschen Übersetzung sehr gut zu Lesen und gut geeignet für die Prüfungsvorbereitung. Die zahlreichen Beispiele (mit Lösungen) und Übungen machen das Lehrbuch - grade für Studierende im Nebenfach - zu einem hilfreichen Tool. Dr:A ndreas Winter, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Institut für Organische & Makromolekulare Chemie (11/2023)

Autorenportrait

William H. Brown ist emeritierter Professor am Beloit College in Wisconsin, USA. Er hat an der Columbia Universität unter der Leitung von Gilbert Stock promoviert und anschließend am California Institute of Technology und der Universität von Arizona geforscht. Seit 1999 ist er im Ruhestand und widmet sich dem Schreiben und Entwickeln von Lehrmaterialien, u.a. hat er die Lehrbücher "Organic Chemistry" (8. Auflage 2017, Cengage) und "Introduction to General, Organic, and Biochemistry" (12. Auflage 2019, Cengage) mit verfasst. Er wurde zweimal als "Lehrer des Jahres" ausgezeichnet und hält auch weiterhin die Vorlesung "Spezialthemen in der Organischen Synthese" am Beloit College. Thomas Poon hält eine Professur am W.M. Keck Science Department of Claremont McKenna (USA) und am Scripps College in Kalifornien. Er promovierte an der Universität California in Los Angeles unter der Leitung von Christopher S. Foote. Nach einem Postdoc-Aufenthalt am Colby College ging er ans Randolph-Macon College, wo er 1999 den "Thomas Branch Award for Excellence in Teaching" erhielt. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie, Forensische Chemie und gibt Seminare zu fortgeschrittene Labortechniken. Joachim Podlech ist seit 2003 Professor für Organische Chemie am Karlsruher Institut für Technologie (KIT). Er studierte Chemie an der Ludwig-Maximilians-Universität München, gefolgt von einer Doktorarbeit in München in der Gruppe von Prof. Dr. Günter Szeimies. Nach einem Postdoc-Aufenthalt an der ETH-Zürich in der Gruppe von Prof. Dr. Dieter Seebach, hat er sich an der Universität Stuttgart habilitiert. Seine Forschungsgebiete umfassen Naturstoffsynthesen, Synthesen unter Verwendung von Sulfoxiden und die Aufklärung von stereoelektronischen Effekten in Organoschwefelverbindungen. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie für Chemieingenieure, Verfahrenstechniker und Bauingenieure.