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Organische Chemie


Organische Chemie


6. Auflage

von: K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore

84,99 €

Verlag: Wiley-VCH
Format: PDF
Veröffentl.: 08.06.2020
ISBN/EAN: 9783527821129
Sprache: deutsch
Anzahl Seiten: 1618

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Beschreibungen

<b>Organische Chemie</b> <p><b>Endlich – die 6. Auflage des bewährten “Vollhardt/Schore” ist da! Neu und modern gestaltet vermittelt das Lehrbuch verständlich und übersichtlich das Wissen der organischen Chemie.</b> <p>Der komplette Text wurde überarbeitet, aktualisiert und erweitert. Im Mittelpunkt des seit Jahrzehnten erfolgreichen Lehrbuchs stehen das Verständnis von Reaktionen, Strukturen, Mechanismen und Synthesen – das Fundament der organischen Chemie. <p><b>Neu: </b>Lernziele am Anfang des Kapitels geben einen praktischen Leitfaden über den Lernstoff eines jeden Kapitels <p><b>Neu: </b>die Rubrik „Wirklich?“ nennt überraschende und ungewöhnliche Fakten <p><b>Neu:</b> „Wir fassen zusammen“ – eine hilfreiche und kurze Zusammenfassung am Ende eines jeden Teilkapitels <p><b>Neu:</b> zusätzliche erklärende Kommentare erläutern detailliert die ablaufenden Reaktionsmechanismen <ul><li>unterhaltsame Exkurse wie z.B. zu fluorierten Pharmazeutika oder gefälschten pflanzlichen Arzneistoffen unterstreichen die Rolle der organischen Chemie im Alltag</li> <li>jedes Kapitel wird in der Rubrik „Im Überblick“ in kompakter Form zusammengefasst</li> <li>klare Übersichten fassen die Hauptreaktionen der funktionellen Gruppe zusammen</li> <li>zahlreiche Verständnisübungen mit ausführlich ausgearbeiteten Lösungswegen helfen den Lernstoff zu vertiefen</li> <li>über 650 gelöste Aufgaben im dazugehörigen Arbeitsbuch unterstützen den Studierenden, den Stoff zu verstehen</li></ul> <p>Der „Vollhardt/Schore“ ist der Schlüssel zum Erfolg – nicht nur für Studierende der Chemie, sondern auch für Studierende der Biochemie, Pharmazie, Biologie und Medizin.
<p>Leitfaden fur den Benutzer xi</p> <p>Uber die Autoren xvii</p> <p>Vorwort des Ubersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage xix</p> <p>Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen xxi</p> <p>Danksagung der Autoren xxv</p> <p><b>Kapitel 1 Struktur und Bindung organischer Molekule </b><b>1</b></p> <p>1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Uberblick 2</p> <p>1.2 Coulomb-Krafte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung 6</p> <p>1.3 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 8</p> <p>1.4 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln 15</p> <p>1.5 Resonanzformeln 20</p> <p>1.6 Atomorbitale: Eine quantenmechanische eschreibung der Elektronenhulle um den Atomkern 27</p> <p>1.7 Molekulorbitale und kovalente Bindung 34</p> <p>1.8 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekulen 37</p> <p>1.9 Strukturen und Formeln organischer Molekule 44</p> <p><b>Kapitel 2 Struktur und Reaktivitat </b><b>61</b></p> <p>2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen 61</p> <p>2.2 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen 70</p> <p>2.3 Sauren und Basen 74</p> <p>2.4 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivitat 86</p> <p>2.5 Unverzweigte und verzweigte Alkane 89</p> <p>2.6 Die Nomenklatur der Alkane 91</p> <p>2.7 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane 98</p> <p>2.8 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen 102</p> <p>2.9 Rotation in substituierten Ethanen 106</p> <p><b>Kapitel 3 Die Reaktionen der Alkane </b><b>121</b></p> <p>3.1 Die Starke der Bindungen in Alkanen: Radikale 122</p> <p>3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation 126</p> <p>3.3 Die Umwandlung von Erdol: Pyrolyse 128</p> <p>3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus 131</p> <p>3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan 139</p> <p>3.6 Schlussel zum Erfolg: Anwenden des „bekannten“ Mechanismus als Modell fur das „Unbekannte“ 142</p> <p>3.7 Die Chlorierung hoherer Alkane: Relative Reaktivitat und Selektivitat 143</p> <p>3.8 Die Selektivitat der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom 147</p> <p>3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung 149</p> <p>3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratospharische Ozonschicht 152</p> <p>3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitaten der Alkane 155</p> <p><b>Kapitel 4 Cycloalkane </b><b>167</b></p> <p>4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 167</p> <p>4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane 171</p> <p>4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan 177</p> <p>4.4 Substituierte Cyclohexane 183</p> <p>4.5 Hohere Cycloalkane 189</p> <p>4.6 Polycyclische Alkane 189</p> <p>4.7 Carbocyclische Naturstoffe 192</p> <p><b>Kapitel 5 Stereoisomere </b><b>211</b></p> <p>5.1 Chirale Molekule 213</p> <p>5.2 Optische Aktivitat 216</p> <p>5.3 Absolute Konfiguration: Die <i>R-S</i>-Sequenzregeln 221</p> <p>5.4 Fischer-Projektionen 226</p> <p>5.5 Molekule mit mehreren Chiralitatszentren: Diastereomere 230</p> <p>5.6 <i>meso</i>-Verbindungen 235</p> <p>5.7 Stereochemie in chemischen Reaktionen 237</p> <p>5.8 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren 247</p> <p><b>Kapitel 6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane </b><b>263</b></p> <p>6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane 263</p> <p>6.2 Nucleophile Substitution 266</p> <p>6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren 270</p> <p>6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik 272</p> <p>6.5 Vorderseiten- oder Ruckseitenangriff? Die Stereochemie der S<sub>N</sub>2-Reaktion 276</p> <p>6.6 Die Folgen der Inversion bei S<b><sub>N</sub></b>2-Reaktionen 279</p> <p>6.7 Struktur und S<sub>N</sub>2-Reaktivitat: Die Abgangsgruppe 282</p> <p>6.8 Struktur und S<sub>N</sub>2-Reaktivitat: Das Nucleophil 284</p> <p>6.9 Schlussel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischenWegen wahlen 291</p> <p>6.10 Struktur und S<sub>N</sub>2-Reaktivitat: Das Substrat 294</p> <p>6.11 Die S<sub>N</sub>2-Reaktion im Uberblick 298</p> <p><b>Kapitel 7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane </b><b>307</b></p> <p>7.1 Solvolyse tertiarer und sekundarer Halogenalkane 307</p> <p>7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution 308</p> <p>7.3 Stereochemische Konsequenzen der S<sub>N</sub>1-Reaktion 312</p> <p>7.4 Einflusse des Losungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution 314</p> <p>7.5 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die S<sub>N</sub>1-Reaktion: Die Stabilitat von Carbenium-Ionen 317</p> <p>7.6 Unimolekulare Eliminierung: E1 321</p> <p>7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2 325</p> <p>7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung – die Struktur bestimmt die Reaktionsweise 330</p> <p>7.9 Zusammenfassung der Reaktivitat von Halogenalkanen 333</p> <p><b>Kapitel 8 Die Hydroxygruppe: Alkohole </b><b>347</b></p> <p>8.1 Nomenklatur der Alkohole 347</p> <p>8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole 349</p> <p>8.3 Alkohole als Sauren und Basen 352</p> <p>8.4 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution 356</p> <p>8.5 Synthese von Alkoholen: Die Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen 357</p> <p>8.6 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen 366</p> <p>8.7 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese 370</p> <p>8.8 Wege zum Ziel: Eine Einfuhrung in die Synthesestrategie 372</p> <p><b>Kapitel 9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether </b><b>399</b></p> <p>9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden 400</p> <p>9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Sauren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen 401</p> <p>9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen 405</p> <p>9.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen 413</p> <p>9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether 418</p> <p>9.6 DieWilliamson-Ethersynthese 422</p> <p>9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsauren 428</p> <p>9.8 Reaktionen der Ether 430</p> <p>9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen 434</p> <p>9.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether 439</p> <p>9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether 444</p> <p><b>Kapitel 10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklarung </b><b>465</b></p> <p>10.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise 465</p> <p>10.2 Was ist Spektroskopie? 466</p> <p>10.3 Protonen-Kernresonanz (<sup>1</sup>H-NMR) 469</p> <p>10.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekulen: Die chemische Verschiebung von Protonen 474</p> <p>10.5 Chemisch aquivalenteWasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung 481</p> <p>10.6 Integration von NMR-Signalen 485</p> <p>10.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht aquivalenter benachbarterWasserstoffatome 489</p> <p>10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 498</p> <p>10.9 <sup>13</sup>C-NMR-Spektroskopie 505</p> <p><b>Kapitel 11 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie </b><b>531</b></p> <p>11.1 Die Nomenklatur der Alkene 532</p> <p>11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die <i>π</i>-Bindung 538</p> <p>11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene 541</p> <p>11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen 542</p> <p>11.5 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilitat von Doppelbindungen 549</p> <p>11.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen 552</p> <p>11.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen 558</p> <p>11.8 Infrarot-Spektroskopie 560</p> <p>11.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie 565</p> <p>11.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Molekule 570</p> <p>11.11 Der Grad der Ungesattigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen 575</p> <p><b>Kapitel 12 Die Reaktionen der Alkene </b><b>593</b></p> <p>12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden konnen: Thermodynamische Aspekte 593</p> <p>12.2 Die katalytische Hydrierung 595</p> <p>12.3 Der basische und nucleophile Charakter der <i>π</i>-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen 599</p> <p>12.4 Alkoholsynthese durch electrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle 605</p> <p>12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene 608</p> <p>12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition 611</p> <p>12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition 615</p> <p>12.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung 619</p> <p>12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen 623</p> <p>12.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsauren 625</p> <p>12.11 Vicinale <i>syn</i>-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid 628</p> <p>12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse 629</p> <p>12.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten 633</p> <p>12.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen 636</p> <p>12.15 Synthese von Polymeren 638</p> <p>12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff 641</p> <p>12.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone 644</p> <p><b>Kapitel 13 Alkine </b><b>663</b></p> <p>13.1 Die Nomenklatur der Alkine 664</p> <p>13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine 665</p> <p>13.3 Spektroskopie der Alkine 669</p> <p>13.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung 674</p> <p>13.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen 676</p> <p>13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivitat der beiden <i>π</i>-Bindungen 678</p> <p>13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine 682</p> <p>13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen 687</p> <p>13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide 688</p> <p>13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial 690</p> <p>13.11 Alkine in der Natur und in der Medizin 694</p> <p><b>Kapitel 14 Delokalisierte <i>π</i>-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie </b><b>711</b></p> <p>14.1 Uberlappung von drei benachbarten <i>p</i>-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) 712</p> <p>14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung 715</p> <p>14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: S<sub>N</sub>1 und S<sub>N</sub>2 717</p> <p>14.4 Allylmetall-Reagenzien: Nutzliche C<sub>3</sub>-Nucleophile 720</p> <p>14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene 721</p> <p>14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle 725</p> <p>14.7 Delokalisation uber mehr als zwei <i>π</i>-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol 732</p> <p>14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition 734</p> <p>14.9 Elektrocyclische Reaktionen 746</p> <p>14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk 752</p> <p>14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich 756</p> <p><b>Kapitel 15 Benzol und Aromatizitat </b><b>781</b></p> <p>15.1 Die Benennung von Benzolderivaten 783</p> <p>15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizitat 786</p> <p>15.3 <i>π</i>-Molekulorbitale des Benzols 788</p> <p>15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes 791</p> <p>15.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe 800</p> <p>15.6 Andere cyclische Polyene: Die Huckel-Regel 803</p> <p>15.7 Die Huckel-Regel und geladene Molekule 809</p> <p>15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution 812</p> <p>15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator 814</p> <p>15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol 816</p> <p>15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung 820</p> <p>15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung 824</p> <p>15.13 Friedel-Crafts-Acylierung 827</p> <p><b>Kapitel 16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate </b><b>845</b></p> <p>16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten 846</p> <p>16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen 849</p> <p>16.3 DirigierendeWirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring 854</p> <p>16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole 862</p> <p>16.5 Synthesestrategien fur substituierte Benzole 866</p> <p>16.6 Reaktivitat mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe 874</p> <p>16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 877</p> <p><b>Kapitel 17 Aldehyde und Ketone </b><b>895</b></p> <p>17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone 896</p> <p>17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe 899</p> <p>17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 900</p> <p>17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen 907</p> <p>17.5 Die Reaktivitat der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen 909</p> <p>17.6 Die Addition vonWasser zu Hydraten 912</p> <p>17.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen 915</p> <p>17.8 Acetale als Schutzgruppen 918</p> <p>17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten 923</p> <p>17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe 930</p> <p>17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen 932</p> <p>17.12 Addition von Phosphor-Yliden: DieWittig-Reaktion 933</p> <p>17.13 Oxidation mit Peroxycarbonsauren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation 937</p> <p>17.14 Oxidative chemische Nachweise fur Aldehyde 938</p> <p><b>Kapitel 18 Enole, Enolate und die Aldolkondensation </b><b>957</b></p> <p>18.1 Die Aciditat von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen 958</p> <p>18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte 962</p> <p>18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen 967</p> <p>18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen 969</p> <p>18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation 972</p> <p>18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation 977</p> <p>18.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation 980</p> <p>18.8 Eigenschaften <i>α</i>,<i>β</i>-ungesattigter Aldehyde und Ketone 983</p> <p>18.9 Konjugierte Additionen an <i>α</i>,<i>β</i>-ungesattigte Aldehyde und Ketone 987</p> <p>18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien 990</p> <p>18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung 993</p> <p><b>Kapitel 19 Carbonsauren </b><b>1015</b></p> <p>19.1 Die Nomenklatur der Carbonsauren 1015</p> <p>19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsauren 1018</p> <p>19.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsauren 1019</p> <p>19.4 Aciditat und Basizitat von Carbonsauren 1024</p> <p>19.5 Die Synthese von Carbonsauren in der Industrie 1027</p> <p>19.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe 1028</p> <p>19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus 1032</p> <p>19.8 Carbonsaurederivate: Acylhalogenide und Anhydride 1036</p> <p>19.9 Carbonsaurederivate: Ester 1040</p> <p>19.10 Carbonsaurederivate: Amide 1045</p> <p>19.11 Reduktion von Carbonsauren mit Lithiumaluminiumhydrid 1047</p> <p>19.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 1048</p> <p>19.13 Die biologische Aktivitat von Carbonsauren 1051</p> <p><b>Kapitel 20 Carbonsaurederivate </b><b>1079</b></p> <p>20.1 Relative Reaktivitaten, Strukturen und Spektren der Carbonsaurederivate 1079</p> <p>20.2 Die Chemie der Acylhalogenide 1085</p> <p>20.3 Die Chemie der Carbonsaureanhydride 1089</p> <p>20.4 Die Chemie der Ester 1092</p> <p>20.5 Ester in der Natur:Wachse, Fette, Ole und Lipide 1100</p> <p>20.6 Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsaurederivate 1103</p> <p>20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung 1109</p> <p>20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsaurederivaten: Nitrile 1112</p> <p><b>Kapitel 21 Amine und ihre Derivate </b><b>1135</b></p> <p>21.1 Nomenklatur der Amine 1135</p> <p>21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine 1139</p> <p>21.3 Spektroskopie der Aminogruppe 1142</p> <p>21.4 Aciditat und Basizitat von Aminen 1146</p> <p>21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung 1150</p> <p>21.6 Synthese von Aminen durch reductive Aminierung 1154</p> <p>21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsaureamiden 1158</p> <p>21.8 Reaktionen quartarer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung 1158</p> <p>21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen 1160</p> <p>21.10 Nitrosierung von Aminen 1163</p> <p><b>Kapitel 22 Chemie der Substituenten am Benzolring </b><b>1187</b></p> <p>22.1 Reaktivitat des Phenylmethyl-(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 1187</p> <p>22.2 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole 1193</p> <p>22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole 1198</p> <p>22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution 1202</p> <p>22.5 Die Alkoholchemie der Phenole 1214</p> <p>22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen 1217</p> <p>22.7 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung 1222</p> <p>22.8 Oxidation von Phenolen: Benzochinone 1225</p> <p>22.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur 1228</p> <p>22.10 Arendiazonium-Salze 1233</p> <p>22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung 1237</p> <p><b>Kapitel 23 Esterenolate und die Claisen-Kondensation </b><b>1257</b></p> <p>23.1 <i>β</i>-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen 1258</p> <p>23.2 <i>β</i>-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese 1268</p> <p>23.3 Reaktionen von <i>β</i>-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition 1274</p> <p>23.4 Acyl-Anion-Aquivalente: Synthese von <i>α</i>-Hydroxyketonen 1277</p> <p><b>Kapitel 24 Kohlenhydrate </b><b>1297</b></p> <p>24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate 1297</p> <p>24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern 1302</p> <p>24.3 Anomere einfacher Zucker:Mutarotation der Glucose 1308</p> <p>24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsauren 1310</p> <p>24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern 1312</p> <p>24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen 1314</p> <p>24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten 1315</p> <p>24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside 1316</p> <p>24.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern 1320</p> <p>24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Ubung zur Strukturbestimmung 1324</p> <p>24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide 1327</p> <p>24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur 1332</p> <p><b>Kapitel 25 Heterocyclen </b><b>1353</b></p> <p>25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen 1356</p> <p>25.2 Nicht aromatische Heterocyclen 1358</p> <p>25.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene 1362</p> <p>25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene 1367</p> <p>25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin einem Azabenzol 1372</p> <p>25.6 Reaktionen des Pyridins 1378</p> <p>25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine 1381</p> <p>25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur 1385</p> <p><b>Kapitel 26 Aminosauren, Peptide und Proteine </b><b>1405</b></p> <p>26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosauren 1406</p> <p>26.2 Synthese von Aminosauren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsaurechemie 1413</p> <p>26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosauren 1416</p> <p>26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosauren 1419</p> <p>26.5 Bestimmung der Primarstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse 1428</p> <p>26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung fur die Schutzgruppenchemie 1435</p> <p>26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese 1439</p> <p>26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hamoglobin 1441</p> <p>26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsauren 1443</p> <p>26.10 Protein-Synthese uber die RNA 1450</p> <p>26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie 1452</p> <p>Glossar 1479</p> <p>Losungen zu den Ubungen 1489</p> <p>Stichwortverzeichnis 1577</p>
"Das eigentlich schon sehr gute didaktische Konzept wird durch die Definition von Lernzielen am Anfang und der Zusammenfassung am Ende der Kapitel noch klarer. Außerdem verhilft die konsequente Verwendung von gebogenen Pfeilen zur Kennzeichnung der Elektronenbewegungen zu einem besseren Verständnis der Reaktionen."<br> Prof. Dr. Dirk Kuckling, Universität Paderborn<br> <br> <br> "Wir haben unsere Vorlesung OC1 als eine Experimentalchemievorlesung konzipiert und folgen schon seit zwei Jahrzehnten hierbei eng dem Vollhardt/Schore. Aus meiner Sicht ist der Vollhardt/Schore das didaktisch beste Lehrbuch für den Einstieg in die Organische Chemie. Warum? Jedes Kapitel wird durch die vorangegangenen stimmig vorbereitet. Hierbei wird eine perfekt abgestufte Entwicklung des Stoffes, auch mit Hinblick auf mechanistische Details, hin zu höherer Komplexität vollzogen. Nirgendwo ist ein Bruch in der Entwicklung bemerktbar, wie bei vielen anderen Lehrbüchern. Der Anfänger wird nicht überfordert, zugleich wird er aber gefordert. Zudem finde ich hier Balance zwischen Stoffwissen und mechanistischen Inhalten perfekt gelöst."<br> Prof. Dr. Michael Schmittel, Universität Siegen<br> <br> <br> "Dies ist eine sorgfältig überarbeitete Version des Lehrbuchklassikers. Die Stoffauswahl ist weiterhin sehr gut und der Umfang ist für die Grundausbildung angemessen.."<br> Prof. Dr. Heiko Ihmels, Universität Siegen<br> <br> "Ein hervorragendes Lehrbuch für die Ausbildung von Chemikern im Bachelor- und Masterstudium.."<br> Prof. Dr. Falk Richter, Hochschule Mittweida<br> <br> "methodisch und didaktisch vorbildlich aufgebaut"<br> Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule<br> <br> "ein Klassiker"<br> Lebensmittelchemiker-Mitteilungen<br> <br> "Es macht einfach Spaß, 'mit' dem Buch zu arbeiten."<br> ErnährungsUmschau / DLR - Deutsche Lebensmittelrundschau<br> <br> "...ist zu begrüßen, dass mit diesem Werk nicht nur ein hervorragendes Lehrbuch entstanden ist, sondern auch ein äußerst empfehlenswertes Nachschlagewerk... Hervorragend ist es gelungen, nicht nur ein einfaches Antwortbuch vorzulegen, sondern auch einen guten Leitfaden zum selbständigen Lösen zu bieten."<br> Metall<br> <br> "...kann uneingeschränkt Studenten mit dem Hauptfach Chemie empfohlen werden, und es wird sie sicher durchs Vordiplom geleiten. Die Verständlichkeit, Leichtigkeit und Übersichtlichkeit, mit der der Lehrstoff im "Vollhardt" aufgearbeitet wurde, macht die behandelten Themen aber auch für Nebenfachstudenten oder interessierte Schüler zugänglich. Somit kann der "Vollhardt" einen Lernenden über Jahre hinweg in verschiedenen Ausbildungstufen begleiten, was dann den gerechtfertigten, aber trotzdem nicht niedrigen Preis auch leichter "vedaulich" macht." Wissenschaft-Online<br> <br> "Insgesamt ist dieses Lehrbuch sehr empfehlenswert für Studenten der Chemie, Pharmazie und ähnlichen Fachrichtungen."Sanacorp<br> <br> "In einzigartiger Manier präsentieren die Autoren leicht verständlich und gut nachvollziehbar Struktur, Eigenschaften und Reaktivitäten der bedeutendsten organischen Stoffgruppen sowie spektroskopischer Analysenmethoden." BioTec <br> <br> "...sorgfältig überarbeitet und korrigiert und unterstützt bei der gezielten Prüfungsvorbereitung."<br> LaborPraxis<br> <br> "Dieses Buch wird Chemielehrern, Studierenden der Chemie und Schülern, die beabsichtigen Chemie zu studieren, wärmstens empfohlen...Gratulation an die Herausgeber und Übersetzer!" Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule<br> <br> "Auf jeden Fall ein empfehlenswertes Buch..."<br> Erstizeitung '06, FB Biologie / Chemie, Univ. Bremen<br> <br> "Ich bin vom Vollhard absolut begeistert. Er deckt den Vorlesungsstoff sehr gut ab und eignet sich ausgezeichnet zum Nacharbeiten der <br> behandelten Kapitel. Des weiteren war er mir bei der Bearbeitung der Übungsaufgaben zu den Tutoraten ausgesprochen hilfreich. Sehr interessant finde ich die Exkurse. Weitere Pluspunkte gibt es auch bei der ausführlichen Beschriftung der besprochenen Stoffe, der verständlichen Darstellungen und auf jeden Fall für die Zusammenfassungen der wichtigen Konzepte am Ende der Kapitel. Auch die
<p><i><b>Holger Butenschön</b> promovierte bei Professor A. de Meijere 1983 und verbrachte als NATOStipendiat ein Jahr als Postdoc bei Professor K. Peter C. Vollhardt an der University of California in Berkeley. 1985 wechselte er zum Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr. Nach seiner Habilitation war er Lehrbeauftragter an der Bergischen Universität–GH–Wuppertal und Heisenberg-Stipendiat der Deutschen Forschungsgemeinschaft.</i></p> <p><i>Seit 1993 ist Holger Butenschön Universitätsprofessor am Institut für Organische Chemie der Universität Hannover. Auslandsaufenthalte und Kooperationen mit der Kyushu University, Fukuoka, Japan (Foreign Visiting Professor), der University of Oklahoma , Norman (OK), USA (Karcher Lectureship) und der University of California at Berkeley (Visiting Professor) runden seine internationale Kompetenz ab.</i> <p><i>Ein Spezialgebiet pflegt Holger Butenschön besonders, nämlich die Lehre. Er ist Vorsitzender des Kuratoriums von CHEMKON.</i>
<p><b>Endlich – die 6. Auflage des bewährten “Vollhardt/Schore” ist da! Neu und modern gestaltet vermittelt das Lehrbuch verständlich und übersichtlich das Wissen der organischen Chemie.</b></p> <p>Der komplette Text wurde überarbeitet, aktualisiert und erweitert. Im Mittelpunkt des seit Jahrzehnten erfolgreichen Lehrbuchs stehen das Verständnis von Reaktionen, Strukturen, Mechanismen und Synthesen – das Fundament der organischen Chemie. <p><b>Neu: </b>Lernziele am Anfang des Kapitels geben einen praktischen Leitfaden über den Lernstoff eines jeden Kapitels <p><b>Neu: </b>die Rubrik „Wirklich?“ nennt überraschende und ungewöhnliche Fakten <p><b>Neu:</b> „Wir fassen zusammen“ – eine hilfreiche und kurze Zusammenfassung am Ende eines jeden Teilkapitels <p><b>Neu:</b> zusätzliche erklärende Kommentare erläutern detailliert die ablaufenden Reaktionsmechanismen <ul><li>unterhaltsame Exkurse wie z.B. zu fluorierten Pharmazeutika oder gefälschten pflanzlichen Arzneistoffen unterstreichen die Rolle der organischen Chemie im Alltag</li> <li>jedes Kapitel wird in der Rubrik „Im Überblick“ in kompakter Form zusammengefasst</li> <li>klare Übersichten fassen die Hauptreaktionen der funktionellen Gruppe zusammen</li> <li>zahlreiche Verständnisübungen mit ausführlich ausgearbeiteten Lösungswegen helfen den Lernstoff zu vertiefen</li> <li>über 650 gelöste Aufgaben im dazugehörigen Arbeitsbuch unterstützen den Studierenden, den Stoff zu verstehen</li></ul> <p>Der „Vollhardt/Schore“ ist der Schlüssel zum Erfolg – nicht nur für Studierende der Chemie, sondern auch für Studierende der Biochemie, Pharmazie, Biologie und Medizin.

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